11-benzyl-11H-indolo<3,2-c>quinoline | 79979-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-benzyl-11H-indolo<3,2-c>quinoline
• 英文别名: 11-benzyl-11H-indolo[3,2-c]quinoline；11-Benzylindolo[3,2-c]quinoline
• CAS: 79979-38-7
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂
• 分子量: 308.382
• InChiKey: NEGLSPSUYJKVGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-benzyl-11H-indolo<3,2-c>quinoline 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.58h， 以19.6 mg的产率得到isocryptolepine
  参考文献：
  名称：

  通过 HFIP 介导的 3-Amino-2-Hydroxyindolines 的环开关反应实现吲哚编辑。

  摘要：

  这项工作报告了 hemiaminal 作为多位点吲哚编辑前体的新反应性。HFIP 促进的二氢吲哚编辑通过环转换序列提供 2-芳基吲哚。这种转化成功的关键是在瞬时互变异构控制下使用环状半氨基作为 α-氨基醛替代物。这种转化具有反应条件温和、收率高、官能团耐受性广等特点。这种转化的效用是通过一锅法和异隐烯的合成来呈现的。

  DOI：

  10.1002/chem.202201113
• 作为产物：
  描述：

  rans-3-(N-benzyl-N-phenylamino)-2-hydroxy-1-tosylindoline 在 六氟异丙醇 、 三氯氧磷 作用下， 反应 11.0h， 生成 11-benzyl-11H-indolo<3,2-c>quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过 HFIP 介导的 3-Amino-2-Hydroxyindolines 的环开关反应实现吲哚编辑。

  摘要：

  这项工作报告了 hemiaminal 作为多位点吲哚编辑前体的新反应性。HFIP 促进的二氢吲哚编辑通过环转换序列提供 2-芳基吲哚。这种转化成功的关键是在瞬时互变异构控制下使用环状半氨基作为 α-氨基醛替代物。这种转化具有反应条件温和、收率高、官能团耐受性广等特点。这种转化的效用是通过一锅法和异隐烯的合成来呈现的。

  DOI：

  10.1002/chem.202201113

文献信息

• Veeraraghavan, Seshardi; Popp, Frank D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 909 - 915
  作者：Veeraraghavan, Seshardi、Popp, Frank D.

  DOI：——

  日期：——
• VEERARAGHAVAN, S.;POPP, F. D., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 5, 909-915
  作者：VEERARAGHAVAN, S.、POPP, F. D.

  DOI：——

  日期：——