(+)-(1S,2S)-trans-2-methylcyclobutanemethanol | 357154-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1S,2S)-trans-2-methylcyclobutanemethanol
• 英文别名: trans-2-Methylcyclobutylmethanol；[(1S,2S)-2-methylcyclobutyl]methanol
• CAS: 357154-33-7
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: XKJMEEWZNIOOBO-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,2S)-cis-1-methoxycarbonyl-2-methylcyclobutane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (+)-(1S,2S)-trans-2-methylcyclobutanemethanol
  参考文献：
  名称：

  1-(E)-Propenyl-2-methylcyclobutanes 的热立体突变和立体化学阐明的 [1,3]-碳 Sigmatropic 位移产生 3,4-二甲基环己烯

  摘要：

  (+)-(1S,2S)-trans-1-(E)-propenyl-2-methylcyclobutane 和 (-)-(1S,2R)-cis 显示的热立体突变和 [1,3] 碳 σ σ 位移-1-(E)-丙烯基-2-甲基环丁烷在 275 摄氏度的气相中产生 3,4-二甲基环己烯。底物和 [1,3] 变换产物的浓度和对映体过量值的反应时间相关数据已被解卷积以提供离散异构化过程的速率常数。反式和顺式底物都通过四个立体化学不同的 [1,3] 碳位移路径发生反应。对于反式反应物的一种对映异构体，相对速率常数为 k(si) = 58%、k(ar) = 5%、k(sr) = 33% 和 k(ai) = 4%。对于顺式反应物的单个对映异构体，k'(si) = 18%、k'(ar) = 11%、k'(sr) = 51% 和 k'(ai) = 20%。反式起始材料通过轨道对称性进行反应，允许 63% 的时间产生反式-3

  DOI：

  10.1021/ja030516t