4-bromopent-4-en-2-ol | 82112-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromopent-4-en-2-ol
• CAS: 82112-57-0
• 化学式: C₅H₉BrO
• 分子量: 165.03
• InChiKey: HZJXIKVCDWOIFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromopent-4-en-2-ol 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙基硼氢化锂 、 乙二胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由N取代的2-恶唑酮有效合成二聚恶唑，哌啶和四氢异喹啉

  摘要：

  为杂环的来自建筑的温和和实用的方法Ñ通过级联取代-2-恶唑酮，BF 3 ⋅Et 2 ø/ H 2涉及亚胺离子产生和由外部或内部烯属的和芳基部分捕获O形催化的反应进行说明。机理和计算研究表明，强质子酸HBF 4是这些级联反应的引发催化剂。这些过程提供了获得新颖分子多样性的途径，可以促进化学生物学研究，药物发现工作和天然产物合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201601471
• 作为产物：
  描述：

  4-(trimethylsilyl)pent-4-en-2-ol 在 溴 、 sodium methylate 作用下， 生成 4-bromopent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed carbonylation of vinyl halides: a route to the synthesis of .alpha.-methylene lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00140a007

文献信息

• Stereoselective synthesis of gem-dihalopiperidines via the halo-aza-Prins cyclization reaction: access to piperidin-4-ones and pyridines
  作者：Surjya Kumar Bora、Subhamoy Biswas、Bipin Kumar Behera、Anil K. Saikia

  DOI：10.1039/d4ob00338a

  日期：——

  An efficient methodology for the synthesis of 4,4-dihalopiperidine derivatives in excellent yields has been developed using N-(3-halobut-3-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide and an aldehyde catalyzed by In(OTf)3. The reaction involves an initial formation of a six-membered carbocation via the aza-Prins cyclization reaction followed by a nucleophilic attack by a halide ion to give 4,4-dihalopiperidine

  使用N- (3-卤丁-3-en-1-基)-4-甲基苯磺酰胺和In(OTf) 3催化的醛，开发了一种以优异产率合成4,4-二卤代哌啶衍生物的有效方法。该反应涉及通过氮杂-普林斯环化反应初步形成六元碳阳离子，然后通过卤化物离子进行亲核攻击，得到 4,4-二卤哌啶。使用Ac 2 O/Et 3 N的DCM/H 2 O(1:1)溶液将二卤代哌啶转化为四氢哌啶酮。通过 DBU 处理，它还可用于合成吡啶支架。此外，使用乙醇中的 KOH 将二卤代哌啶转化为其烯醇醚衍生物。

表征谱图