tertiobutyl-2 methylene-3 cyclopropylmethanol | 80587-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tertiobutyl-2 methylene-3 cyclopropylmethanol
• 英文别名: 2-tert-butyl-3-methylene-1-hydroxymethylcyclopropane；[(1S,2R)-2-tert-butyl-3-methylidenecyclopropyl]methanol
• CAS: 80587-31-1
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: FHFFQQGPWKLNRH-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tertiobutyl-2 methylene-3 cyclopropylmethanol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 反应 15.0h， 生成 (1S,2R)-2-tert-Butyl-3-methylene-cyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Audo, Dominique; Vincens, Maurice; Dumont, Claude, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 2199 - 2209

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl-2methyl-3-cyclopropene-2 methanol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tertiobutyl-2 methylene-3 cyclopropylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Audo, Dominique; Vincens, Maurice; Dumont, Claude, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 2199 - 2209

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stéréosélectivité et régiosélectivité de la réduction des cyclopropènes-2,3 et méthylène-2 cyclopropanes fonctionalisés en position 1
  作者：M. Vincens、C. Dumont、M. Vidal、I.N. Domnin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88652-x

  日期：1983.1

  Reduction of 2 cyclopropenyl esters and alcohols with lithium aluminium hydride is selective; at low temperatures (0°) the double bond is not reduced, but at higher temperatures (65°) the reduction is complete and only the cyclopropylmethanol is obtained. The reduction of the double bond is regioselective (the most stable carbanion is formed) and stereospecific (the hydride attack on the double bond

  用氢化铝锂选择性还原2种环丙烯基酯和醇；在低温（0°）下，双键不会还原，但在更高温度（65°）下，还原会完成，仅会得到环丙基甲醇。双键的还原是区域选择性的（形成了最稳定的碳负离子），并且是立体特异性的（氢化物对双键的攻击发生在官能团的顺式）。可以通过最初形成氢化烷氧基硅铝，然后分子内还原双键来解释这种立体特异性。在官能化的亚甲基环丙烷的还原中也获得了相似的结果。
• Reduction of the conjugated cyclopropene bond and double bond of substituted methylenecyclopropane with lithium aluminum hydride
  作者：I. N. Domnin、K. Dumon、M. Vincens、M. Vidal

  DOI：10.1007/bf00950149

  日期：1985.7
• AUDO, D.;VINCENS, M.;DUMONT, C.;VIDAL, M., CAN. J. CHEM., 1981, 59, N 14, 2199-2209
  作者：AUDO, D.、VINCENS, M.、DUMONT, C.、VIDAL, M.

  DOI：——

  日期：——
• VINCENS, M.;DUMONT, C.;VIDAL, M.;DOMNIN, I. N., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 24, 4281-4289
  作者：VINCENS, M.、DUMONT, C.、VIDAL, M.、DOMNIN, I. N.

  DOI：——

  日期：——