methyl (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentanoate | 1034684-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentanoate
• CAS: 1034684-34-8
• 化学式: C₂₀H₃₈O₅Si
• 分子量: 386.604
• InChiKey: ZEBJXHCNCXNSSB-YRNRMSPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-methyl-4-trityloxybut-1-ene 、 methyl (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentanoate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 以76%的产率得到(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[(4S,5R)-2,2,4-trimethyl-5-((E)-(R)-3-methyl-4-trityloxy-but-1-enyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-Pladienolide B的大环核心的合成。

  摘要：

  公开了一种高效合成（-）-二乙内酯B的大环核心的方法。简洁的路线依靠手性辅助介导的不对称羟醛加成和and催化的不对称二羟基化来安装大环的三个氧化立体中心。这种纯试剂控制和灵活的策略为吸引人的抗癌先导结构普拉二烯内酯B的未来模拟合成和构效关系图奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/ol800946x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((4S,5S)-5-formyl-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pentanoic acid methyl ester 、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以518 mg的产率得到methyl (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Pladienolide B的大环核心的合成。

  摘要：

  公开了一种高效合成（-）-二乙内酯B的大环核心的方法。简洁的路线依靠手性辅助介导的不对称羟醛加成和and催化的不对称二羟基化来安装大环的三个氧化立体中心。这种纯试剂控制和灵活的策略为吸引人的抗癌先导结构普拉二烯内酯B的未来模拟合成和构效关系图奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/ol800946x

文献信息

• Synthesis of the Macrocyclic Core of (−)-Pladienolide B
  作者：Philip R. Skaanderup、Thomas Jensen

  DOI：10.1021/ol800946x

  日期：2008.7.3

  An efficient synthesis of the macrocyclic core of (-)-pladienolide B is disclosed. The concise route relies on a chiral auxiliary-mediated asymmetric aldol addition and an osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation to install the three oxygenated stereocenters of the macrocycle. This purely reagent-controlled and flexible strategy sets the stage for future analogue syntheses and structure-activity

  公开了一种高效合成（-）-二乙内酯B的大环核心的方法。简洁的路线依靠手性辅助介导的不对称羟醛加成和and催化的不对称二羟基化来安装大环的三个氧化立体中心。这种纯试剂控制和灵活的策略为吸引人的抗癌先导结构普拉二烯内酯B的未来模拟合成和构效关系图奠定了基础。