2-(methanesulfonyl)-4-phenylthiazole | 63318-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(methanesulfonyl)-4-phenylthiazole
• 英文别名: 2-Methansulfonyl-4-phenyl-thiazol；2-methylsulfonyl-4-phenyl-thiazole；2-Methylsulfonyl-4-phenyl-1,3-thiazole
• CAS: 63318-85-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S₂
• 分子量: 239.319
• InChiKey: JBOPMCVUXLMFKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰胺 、 2-(methanesulfonyl)-4-phenylthiazole 在 di-tert-butoxydiazene 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到N-methyl-N-[(4-phenyl-2-thiazolyl)methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺基杂芳烃与烷基酰胺通过自由基链机理酰胺化烷基化

  摘要：

  烷基酰胺的直接α-杂芳基化通过自由基链机理涉及均裂芳族取代（HAS）使用methanesulfonylheteroarenes并完成吨-BuON = NO吨作为芳基化试剂和一个-Bu叔丁氧基自由基前体，分别。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001457
• 作为产物：
  描述：

  (4-phenyl-thiazol-2-ylsulfanyl)-acetic acid ethyl ester 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(methanesulfonyl)-4-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Ohta; Ohta, Nippon Kagaku Zasshi, 1957, vol. 78, p. 700,703

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoinduced α‐Aminoalkylation of Sulfonylarenes with Alkylamines
  作者：Kyohei Yonekura、Kohei Aoki、Tomoya Nishida、Yuko Ikeda、Ryoko Oyama、Sayaka Hatano、Manabu Abe、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1002/chem.202302658

  日期：2023.12.6

  α-Aminoalkylation of sulfonylarenes with alkylamines was found to proceed successfully in the presence of a base in MeOH under photoirradiation, giving a wide variety of α-arylalkylamines. The reaction is initiated by photolysis of the S−Ar bond of sulfonylarenes leading to generation of α-aminoalkyl radicals, which get into a radical chain to give α-arylalkylamines.

  发现磺酰芳烃与烷基胺的α-氨基烷基化反应在MeOH中碱存在下在光照射下成功进行，得到多种α-芳基烷基胺。该反应是通过磺酰芳烃的 S−Ar 键的光解引发的，导致生成 α-氨基烷基自由基，该自由基进入自由基链，得到 α-芳基烷基胺。
• US4022607A
  申请人：——

  公开号：US4022607A

  公开（公告）日：1977-05-10
• Amidoalkylation of Sulfonylheteroarenes with Alkylamides through a Radical Chain Mechanism
  作者：Yuko Ikeda、Yuko Matsukawa、Kyohei Yonekura、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1002/ejoc.202001457

  日期：2021.2.5

  The direct α‐heteroarylation of alkylamides through a radical chain mechanism involving homolytic aromatic substitution (HAS) was accomplished using methanesulfonylheteroarenes and t‐BuON=NOt‐Bu as arylating reagents and a tert‐butoxy radical precursor, respectively.

  烷基酰胺的直接α-杂芳基化通过自由基链机理涉及均裂芳族取代（HAS）使用methanesulfonylheteroarenes并完成吨-BuON = NO吨作为芳基化试剂和一个-Bu叔丁氧基自由基前体，分别。
• Ohta; Ohta, Nippon Kagaku Zasshi, 1957, vol. 78, p. 700,703
  作者：Ohta、Ohta

  DOI：——

  日期：——