2-(4-Pyridinyl)bicyclo<2.2.1>heptan | 97691-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4-Pyridinyl)bicyclo<2.2.1>heptan
• 英文别名: 4-(2-Bicyclo[2.2.1]heptanyl)pyridine
• CAS: 97691-05-9
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: XDIBGZAJUQUQAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-Pyridinyl)bicyclo<2.2.1>heptan
  参考文献：
  名称：

  二苯甲酮的双重作用使流动中的吡啶的 C-4 选择性烷基化快速且可扩展

  摘要：

  吡啶的有效 C-4 选择性修饰是合成界的主要挑战。目前的策略至少存在一个缺点，即杂芳烃的官能团耐受性电子活化、所需烷基自由基的温和生成、区域选择性、安全性和/或可扩展性。在此，我们描述了一种快速、安全且可扩展的流程，该流程允许制备所述 C-4 烷基化吡啶。该过程涉及光化学氢原子转移 (HAT) 事件，以产生烷基化 C-2 封闭吡啶所需的以碳为中心的自由基。在两步流线型流程中，这种光介导的烷基化步骤与近乎瞬时的在线去除封闭基团相结合。尤其，通过HAT 机制，并作为一种良性的终端氧化剂。二苯甲酮在操作反应机制中的关键作用也已通过实验和计算研究的结合得到揭示。

  DOI：

  10.1039/d2sc04990b

文献信息

• Electrochemically Driven C4-Selective Decyanoalkylation of Cyanopyridines with Unactivated Alkyl Bromides Enabling C(sp³)–C(sp²) Coupling
  作者：Weijie Deng、Xinling Li、Zhenjie Li、Yating Wen、Ziliang Wang、Zeyin Lin、Yibiao Li、Jinhui Hu、Yubing Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03984

  日期：2023.12.29

  C4-selective decyanoalkylation has been established to access diverse 4-alkylpyridines in one step. The reaction proceeds through the single electron reduction/radical–radical coupling tandem process under mild electrolytic conditions, achieving the cleavage of the C(sp2)–CN bond and the formation of C(sp3)–C(sp2). The practicality of this protocol is illustrated by no sacrificial anodes, a broad substrate

  以氰基吡啶和烷基溴作为偶联伙伴，建立了一种电化学驱动的 C4 选择性去氰基烷基化反应，可一步获得多种 4-烷基吡啶。该反应在温和的电解条件下通过单电子还原/自由基-自由基耦合串联过程进行，实现C(sp 2 )–CN键的断裂并形成C(sp 3 )–C(sp 2 )。该协议的实用性通过无牺牲阳极、广泛的底物范围和克级合成来说明。
• Norbornyl pyridine derivatives, their production and compositions comprising them
  申请人：INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC.

  公开号：EP0154844A1

  公开（公告）日：1985-09-18

  Described are norbornyl pyridine derivatives defined according to the generic structure: wherein R5, R5', R5", R5"' and R5"" each represents hydrogen or methyl with the proviso that at least four of R5, R5', R5". R5"' and Rs"" represent hydrogen; wherein the dashed line represents a carbon-carbon single bond or a carbon-carbon double bond and wherein the pyridinyl moiety is bonded to the norbornyl moiety at the 2' position of the norbornyl moiety and at either the 2 or the 4 position of the pyridinyl moiety as well as organoleptic uses thereof in augmenting or enhancing the aroma or taste of foodstuffs, chewing gums, toothpastes, chewing tobaccos, medicinal products, perfume compositions, colognes and perfumed articles including, but not limited to solid or liquid anionic, cationic, zwitterionic and nonionic detergents, cosmetic compositions, fabric softener compositions, fabric softener articles, hair preparations, and perfumed polymers. Also described are processes for preparing such compounds comprising reacting vinyl pyridines defined according to the structure: wherein one of R1 or R2 is hydrogen and the other of R1 or R2 is vinyl with a bicyclopentadiene derivative defined according to the structure: wherein R3, R3', R3", R3"' and R3"' each represents hydrogen or methyl with the proviso that at least four of R3, R3', R3", R3"' and R3"' represent hydrogen and wherein R4, R4', R4", R4"' and R4"' each represents hydrogen or methyl with at least four of R4, R4', R4", R4"' and R4"' representing hydrogen and then as desired hydrogenating the resulting product.

  所描述的是根据通用结构定义的降冰片基吡啶衍生物： 其中 R5、R5'、R5"、R5"'和 R5""各自代表氢或甲基，但 R5、R5'、R5"'和 R5""中至少有四个代表氢。R5"' 和 Rs"" 代表氢；其中虚线代表碳-碳单键或碳-碳双键，吡啶基在降冰片烷基的 2'位和吡啶基的 2 或 4 位上与降冰片烷基键合、口香糖、牙膏、嚼用烟草、医药产品、香水组合物、古龙水和加香物品，包括但不限于固体或液体阴离子、阳离子、齐聚离子和非离子洗涤剂、化妆品组合物、织物柔软剂组合物、织物柔软剂物品、头发制剂和加香聚合物。此外，还描述了制备此类化合物的工艺，包括使根据以下结构定义的乙烯基吡啶发生反应： 其中 R1 或 R2 中的一个是氢，R1 或 R2 中的另一个是乙烯基与根据结构定义的双环戊二烯衍生物反应： 其中 R3、R3'、R3"、R3"'和 R3"'各自代表氢或甲基，但 R3、R3'、R3"、R3"'和 R3"'中至少有四个代表氢；其中 R4、R4'、R4"、R4"'和 R4"'各自代表氢或甲基，但 R4、R4'、R4"、R4"'和 R4"'中至少有四个代表氢，然后根据需要将所得产物氢化。
• HYDROXYL-CONTAINING COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INDUCING CHONDROGENESIS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP3915994A1

  公开（公告）日：2021-12-01

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, or stereoisomer thereof, wherein the variables are as defined herein. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising such compounds; and methods of using such compounds for treating joint damage or injury in a mammal, for inducing hyaline cartilage production or for inducing differentiation of chondrogenic progenitor cells into mature chondrocytes.

  本发明提供了一种式（I）化合物或其药学上可接受的盐； 或其药学上可接受的盐、同系物或立体异构体，其中变量如本文所定义。本发明进一步提供了包含此类化合物的药物组合物；以及使用此类化合物治疗哺乳动物关节损伤或损伤、诱导透明软骨生成或诱导软骨祖细胞分化为成熟软骨细胞的方法。
• BRISTOL J. A.; BRAMILLA R., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 11, 1889-1891
  作者：BRISTOL J. A.、 BRAMILLA R.

  DOI：——

  日期：——
• US4539143A
  申请人：——

  公开号：US4539143A

  公开（公告）日：1985-09-03