5-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(2-acetylamino-4-benzyloxycarbonylamino-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2-acetylamino-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2-acetylamino-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)]-D-ribitol | 1227612-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(2-acetylamino-4-benzyloxycarbonylamino-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2-acetylamino-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2-acetylamino-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)]-D-ribitol
• 英文别名: benzyl N-[(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(hydroxymethyl)-3-phenylmethoxy-6-[(2S,3R,4R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-5-prop-2-enoxypentoxy]oxan-4-yl]oxy-2-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-2-methyl-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]carbamate
• CAS: 1227612-84-1
• 化学式: C₁₀₉H₁₂₆N₄O₂₅
• 分子量: 1892.21
• InChiKey: VWGYESYKFCWCDD-BELMBEEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  138
• 可旋转键数：
  52
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  332
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(2-acetylamino-4-benzyloxycarbonylamino-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2-acetylamino-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2-acetylamino-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)]-D-ribitol 、 甲苯磺酸胆碱 在 四氮唑 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌脂磷壁酸的全合成

  摘要：

  混合信号：糖脂1由两个胆碱基磷酸-GalNAc单元，两个2-对乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三苯氧基半乳糖环，三个葡萄糖残基（每个与其他糖单元的连接不同）和一个核糖磷酸残基组成，已经合成。目标1被免疫系统识别，但未被先前假定的TLR-2信号受体识别。

  DOI：

  10.1002/anie.200906163
• 作为产物：
  描述：

  5-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(2-acetylamino-4-benzyloxycarbonylamino-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2-acetylamino-3-O-benzyl-6-O-tert-butyl-diphenylsilyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2-acetylamino-4-O-benzyl-6-O-tert-butyl-diphenylsilyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)]-D-ribitol 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以91%的产率得到5-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(2-acetylamino-4-benzyloxycarbonylamino-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2-acetylamino-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2-acetylamino-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)]-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌脂蛋白酸重复单元的合成

  摘要：

  肺炎链球菌的脂磷壁酸重复单元是复杂的假五糖（3）。它由一个核糖磷酸酯，一个2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三苯氧基-半乳糖，一个葡萄糖和两个半乳糖胺残基组成，每个残基都不同地连接，但都在6位带有一个磷酸胆碱取代基。设计了用于有效和非对映控制的连接的嵌段（6 – 10），从而在完全脱保护后提供了高纯度的目标分子。生物学测试表明，缺少脂质部分的重复单元3不会刺激人类单核细胞（hMNCs）的促炎反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.088

文献信息

• Total Synthesis of Lipoteichoic Acid of<i>Streptococcus pneumoniae</i>
  作者：Christian Marcus Pedersen、Ignacio Figueroa-Perez、Buko Lindner、Artur J. Ulmer、Ulrich Zähringer、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/anie.200906163

  日期：2010.3.29

  Mixed signals: The glycophospholipid 1, consisting of two cholinylphospho‐GalNAc units, two 2‐acetamino‐4‐amino‐2,4,6‐trideoxygalactose rings, three glucose residues each with different linkages to other sugar units, and a ribitolphosphate residue, has been synthesized. Target 1 is recognized by the immune system, but not by the TLR‐2 signaling receptor as previously postulated.

  混合信号：糖脂1由两个胆碱基磷酸-GalNAc单元，两个2-对乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三苯氧基半乳糖环，三个葡萄糖残基（每个与其他糖单元的连接不同）和一个核糖磷酸残基组成，已经合成。目标1被免疫系统识别，但未被先前假定的TLR-2信号受体识别。
• Synthesis of the repeating unit of the lipoteichoic acid of Streptococcus pneumoniae
  作者：Christian Marcus Pedersen、Ignacio Figueroa-Perez、Artur J. Ulmer、Ulrich Zähringer、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.088

  日期：2012.1

  The lipoteichoic acid repeating unit of Streptococcus pneumoniae is a complex pseudopentasaccharide (3). It consists of one ribitol-phosphate, one 2-acetamino-4-amino-2,4,6-trideoxy-galactose, one glucose and two galactosamine residues each differently linked, but both carrying one phosphocholine substituent, at position 6. Suitable building blocks (6–10) for efficient and diastereocontrolled ligations

  肺炎链球菌的脂磷壁酸重复单元是复杂的假五糖（3）。它由一个核糖磷酸酯，一个2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三苯氧基-半乳糖，一个葡萄糖和两个半乳糖胺残基组成，每个残基都不同地连接，但都在6位带有一个磷酸胆碱取代基。设计了用于有效和非对映控制的连接的嵌段（6 – 10），从而在完全脱保护后提供了高纯度的目标分子。生物学测试表明，缺少脂质部分的重复单元3不会刺激人类单核细胞（hMNCs）的促炎反应。