6-氨基吡嗪-2-羧酸 | 61442-38-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-氨基吡嗪-2-羧酸
• 中文别名: 2-氨基吡嗪-6-羧酸
• 英文名称: 6-aminopyrazine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Amino-pyrazin-2-carbonsaeure
• CAS: 61442-38-4
• 化学式: C₅H₅N₃O₂
• 分子量: 139.114
• InChiKey: LEUHGHBIVGABDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  283-285℃ (Decomposition)
• 沸点：
  448.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基吡嗪-2-羧酸 、 O-phenylphosphoric acid bis(3,5-dimethyl)pyrazolide 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 以50%的产率得到(6-Amino-pyrazin-2-yl)-(3,5-dimethyl-pyrazol-1-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Luboch, Elzbieta; Biernat, Jan F., Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 10, p. 2183 - 2191

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-acetamidopyrazine-2-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 生成 6-氨基吡嗪-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-Disubstituted Pyrazines and Related Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01085a016

文献信息

• [EN] CHROMENOPYRIDINE DERIVATIVES AS PHOSPHATIDYLINOSITOL PHOSPHATE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CHROMÉNOPYRIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL PHOSPHATE KINASE
  申请人：PETRA PHARMA CORP

  公开号：WO2019126730A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The invention relates to inhibitors of PI5P4K inhibitors useful in the treatment of cancers, neurodegenerative diseases, inflammatory disorders, and metabolic diseases, having the Formula (I); where A1, A2, G, R1, R2, R3, R4, and W are described herein.

  这项发明涉及PI5P4K抑制剂，用于治疗癌症、神经退行性疾病、炎症性疾病和代谢性疾病，具有以下式（I）；其中A1、A2、G、R1、R2、R3、R4和W如本文所述。
• Structure activity relationship of pyrazinoic acid analogs as potential antimycobacterial agents
  作者：Pooja V. Hegde、Wassihun W. Aragaw、Malcolm S. Cole、Gorakhnath Jachak、Priya Ragunathan、Sachin Sharma、Amaravadhi Harikishore、Gerhard Grüber、Thomas Dick、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.117046

  日期：2022.11

  crystal structure of PanD bound to POA, we designed several POA analogs using structure for interpretation to improve potency and overcome PZA resistance. We prepared and tested ring and carboxylic acid bioisosteres as well as 3, 5, 6 substitutions on the ring to study the structure activity relationships of the POA scaffold. All the analogs were evaluated for their whole cell antimycobacterial activity

  结核病 (TB) 仍然是传染病相关死亡率和发病率的主要原因。吡嗪酰胺 (PZA) 是一线结核病治疗方案的重要组成部分，因为它对非复制型结核分枝杆菌(Mtb) 具有杀菌活性，但其作用机制仍然是个谜。PZA 是一种前药，由Mtb 内的pncA编码的吡嗪酰胺酶转化为活性部分吡嗪酸 (POA)，PZA 耐药性是由吡嗪酰胺酶的功能缺失突变引起的。我们最近发现 POA 会诱导 PanD 酶的靶向蛋白质降解，PanD 是 Mtb 中必需的辅酶 A 生物合成途径的重要组成部分。基于新发现的 POA 作用机制，以及与 POA 结合的 PanD 的晶体结构，我们设计了几种 POA 类似物，利用结构进行解释，以提高效力并克服 PZA 耐药性。我们制备并测试了环和羧酸生物等排体以及环上的3、5、6个取代基，以研究POA支架的结构活性关系。通过等温滴定量热法评估所有类似物的全细胞抗分枝杆菌活性，并评估一些代表性分子对
• [EN] COMPOUNDS AND THEIR USES AS CD38 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'INHIBITEURS DE CD38
  申请人：NANJING IMMUNOPHAGE BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2022228496A1

  公开（公告）日：2022-11-03

  Provided are compounds of Formula I which can be used as CD38 inhibitors; methods for the production of the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; as well as uses and methods for treating a disease mediated by CD38 by administering the compounds.

  提供了一些I式化合物，可用作CD38抑制剂；制备该化合物的方法；包含该化合物的药物组合物；以及通过给予该化合物来治疗由CD38介导的疾病的用途和方法。
• LUBOCH, E.;BIERNAT, J. F., POL. J. CHEM., 1981, 55, N 10, 2183-2191
  作者：LUBOCH, E.、BIERNAT, J. F.

  DOI：——

  日期：——
• FOKS H., ACTA POL. PHARM. <APPH-AX>, 1976, 33, NO 2, 153-161
  作者：FOKS H.

  DOI：——

  日期：——