4-hydroxy<3,5-2H2>benzaldehyde | 109460-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy<3,5-2H2>benzaldehyde
• 英文别名: 3,5-dideuterio-4-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 109460-92-6
• 化学式: C₇H₆O₂
• 分子量: 124.108
• InChiKey: RGHHSNMVTDWUBI-NMQOAUCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy<3,5-2H2>benzaldehyde 在 三乙基硅烷 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 benzaldehyde-3,5-d2
  参考文献：
  名称：

  具有成本效益的选择性氘化芳香族氨基酸残基可在蛋白质中产生长寿命的溶液 1H NMR 磁化

  摘要：

  由于短程偶极1 H– 1 H 和1 H– 13 C 相互作用，导致大蛋白质的溶液 NMR 研究受到快速信号衰减的阻碍。这些会因甲基的快速旋转和氘化 ( 2 H) 而减弱，因此，在其他全氘化蛋白质中对甲基进行选择性1 H、13 C 同位素标记，并与甲基横向弛豫优化光谱 (methyl-TROSY) 相结合，现已成为一种可行的方法。 > 25 kDa 的大型蛋白质系统的溶液 NMR 标准。对于非甲基位置，可以将长寿命磁化引入为孤立的1 H– 12 C 基团。我们开发了一种经济高效的化学合成方法，用于选择性生产氘化苯丙酮酸和羟苯丙酮酸。将这些氨基酸前体与选择性氘代邻氨基苯甲酸和未标记的组氨酸一起喂入D 2 O 中的大肠杆菌，会在 Phe (HD、HZ)、Tyr (HD)、色氨酸（HH2、HE3）和组氨酸（HD2 和 HE1）。我们还能够使用未标记的葡萄糖和富马酸盐作为碳源以及草酸盐和丙二酸盐作为代谢抑制剂来获得

  DOI：

  10.1016/j.jmr.2023.107499
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 重水 、 氘代盐酸 作用下， 生成 4-hydroxy<3,5-2H2>benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有成本效益的选择性氘化芳香族氨基酸残基可在蛋白质中产生长寿命的溶液 1H NMR 磁化

  摘要：

  由于短程偶极1 H– 1 H 和1 H– 13 C 相互作用，导致大蛋白质的溶液 NMR 研究受到快速信号衰减的阻碍。这些会因甲基的快速旋转和氘化 ( 2 H) 而减弱，因此，在其他全氘化蛋白质中对甲基进行选择性1 H、13 C 同位素标记，并与甲基横向弛豫优化光谱 (methyl-TROSY) 相结合，现已成为一种可行的方法。 > 25 kDa 的大型蛋白质系统的溶液 NMR 标准。对于非甲基位置，可以将长寿命磁化引入为孤立的1 H– 12 C 基团。我们开发了一种经济高效的化学合成方法，用于选择性生产氘化苯丙酮酸和羟苯丙酮酸。将这些氨基酸前体与选择性氘代邻氨基苯甲酸和未标记的组氨酸一起喂入D 2 O 中的大肠杆菌，会在 Phe (HD、HZ)、Tyr (HD)、色氨酸（HH2、HE3）和组氨酸（HD2 和 HE1）。我们还能够使用未标记的葡萄糖和富马酸盐作为碳源以及草酸盐和丙二酸盐作为代谢抑制剂来获得

  DOI：

  10.1016/j.jmr.2023.107499

文献信息

• Al-Ani, Hakim A. M.; Dewick, Paul M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2831 - 2838
  作者：Al-Ani, Hakim A. M.、Dewick, Paul M.

  DOI：——

  日期：——
• CABLE, KARL M.;HERBERT, RICHARD B.;MANN, JONATHAN, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 7, 1593-1598
  作者：CABLE, KARL M.、HERBERT, RICHARD B.、MANN, JONATHAN

  DOI：——

  日期：——