2-m-Chlorbenzoyl-1-methylimidazol | 30148-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-m-Chlorbenzoyl-1-methylimidazol
• 英文别名: 2-(3-chlorobenzoyl)-1-methyl-1H-imidazole；(3-chlorophenyl)-(1-methylimidazol-2-yl)methanone
• CAS: 30148-27-7
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O
• mdl: MFCD10040077
• 分子量: 220.658
• InChiKey: ZWNWXGPKERPVDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(5-oxo-1,4,2-dioxazol-3-yl)benzoate 、 2-m-Chlorbenzoyl-1-methylimidazol 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 lithium acetate 、 silver(I) acetate 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到methyl 4-((4-chloro-2-(1-methyl-1H-imidazole-2-carbonyl)phenyl)carbamoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Carboxylate-Assisted Iridium (III)-Catalyzed C(sp²)–H Amidation of 2-Aroylimidazoles With Dioxazolones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00949

文献信息

• Ir(III)-Catalyzed C(sp²)–H Amidation of 2-Aroylimidazoles with 2,2,2-Trichloroethoxycarbonyl Azide (TrocN₃)
  作者：Sanjit K. Mahato、Tianhao Zhang、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02056

  日期：2022.12.16

  2-trichloroethyl azide (TrocN3) as an amidating reagent is reported. The reaction proceeds smoothly, even at room temperature, and various important functional groups are tolerated. The results of deuterium-labeling experiments indicate that C–H bond cleavage is irreversible and does not appear to be the rate-determining step. The presence of an electron-donating group on the phenyl ring in the 2-aroylimidazole
• Carboxylate-Assisted Iridium (III)-Catalyzed C(sp²)–H Amidation of 2-Aroylimidazoles With Dioxazolones
  作者：Sanjit K. Mahato、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00949

  日期：2022.6.17