cis-2,3-dibenzoyl-1-phenylaziridine | 63870-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2,3-dibenzoyl-1-phenylaziridine
• 英文别名: cis-(1-phenylaziridine-2,3-diyl)bis(phenylmethanone)；2,3-Dibenzoyl-1-phenylaziridin；[(2S,3R)-3-benzoyl-1-phenylaziridin-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 63870-83-7
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: RXRWXOCMIAXYAD-DETIRCLXSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,3-dibenzoyl-1-phenylaziridine 、 sodium 4-fluorobenzenesulfinate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86 %的产率得到2-((4-fluorophenyl)sulfonyl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  由磺叶立德、亚硝基芳烃和炔烃三组分合成二酮氮丙啶和高功能化烯烃

  摘要：

  描述了一种无催化剂一锅三组分法，用于合成高官能化二酮氮丙啶和烯烃。该策略的特点是无催化剂、无添加剂，采用安全、稳定、易得的亚砜叶立德，其底物范围更广。就末端炔烃而言，涉及硝酮形成/1,3-二偶环加成/鲍德温重排的级联反应，得到多种二酮氮丙啶。然而，当采用内炔作为起始原料时，通过相同的硝酮形成/1,3-偶极环加成和另一种不同的重排反应，可以获得高度官能化的烯烃来代替二酮氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00062
• 作为产物：
  描述：

  2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)- 1-phenylethan-1-one 、 苯乙炔 、 亚硝基苯 以 乙腈 为溶剂， 以67 %的产率得到trans-(1-phenylaziridine-2,3-diyl)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  由磺叶立德、亚硝基芳烃和炔烃三组分合成二酮氮丙啶和高功能化烯烃

  摘要：

  描述了一种无催化剂一锅三组分法，用于合成高官能化二酮氮丙啶和烯烃。该策略的特点是无催化剂、无添加剂，采用安全、稳定、易得的亚砜叶立德，其底物范围更广。就末端炔烃而言，涉及硝酮形成/1,3-二偶环加成/鲍德温重排的级联反应，得到多种二酮氮丙啶。然而，当采用内炔作为起始原料时，通过相同的硝酮形成/1,3-偶极环加成和另一种不同的重排反应，可以获得高度官能化的烯烃来代替二酮氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00062

文献信息

• BENATI, LUISA;MONTEVECCHI, P. CARLO;SPAGNOLO, PIERO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N2, C. 2235-2243
  作者：BENATI, LUISA、MONTEVECCHI, P. CARLO、SPAGNOLO, PIERO

  DOI：——

  日期：——