DL-甲羟戊-2-13C内酯 | 53771-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: DL-甲羟戊-2-13C内酯
• 中文别名: 甲瓦龙酸内酯-2-13C
• 英文名称: <2-(13)C>-mevalonolactone
• 英文别名: Mevalonolactone-2-13C；4-hydroxy-4-methyl(313C)oxan-2-one
• CAS: 53771-22-5
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 131.133
• InChiKey: JYVXNLLUYHCIIH-AZXPZELESA-N

物化性质

• 熔点：
  28 °C (lit.)
• 沸点：
  150 °C/5 mmHg (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-甲羟戊-2-13C内酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 <2-(13)C>-Mevalonic acid K salt
  参考文献：
  名称：

  马鞭草中环烯醚萜苷的生物合成

  摘要：

  摘要 研究了马鞭草中玉米素（verbenalin）和二氢玉米素的生物合成。发现 [2H] 脱氧木糖苷的掺入在很大程度上与一天和一周之间的孵育时间无关。报道了一种由栀子苷制备脱氧金缕梅苷的改进方法，并由前者制备了[2H]-鸢尾花苷和[2H]-鸢尾花苷。使用这些糖苷以及配基化合物对幼苗进行饲养实验，通过 2 H NMR 光谱测量显示，后者化合物的掺入要好得多。制备了 13 C-标记的 10-羟基香叶醇、10-羟基香茅醇、环烯醚醇、环烯醚菊酯、环烯醚菊酯葡萄糖苷、环烯醚菊酯葡萄糖苷、脱氧甘露酸和脱氧甘露酸配基。将[ 13 C]-甲羟戊酸和上述化合物喂给中等年龄的植物，并且所有这些化合物都可以通过 13 C NMR 光谱法测量到二氢玉米素中的掺入。假设在年轻和年老植物中玉米蛋白的生物合成中分别存在两种不同的代谢途径，无法建立，因为环烯醚萜骨架中 C-3 和 C-11 之间的完全混乱显然发生在所有早

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)85017-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [2-¹³C]-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-3-methylpentanoate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以71%的产率得到DL-甲羟戊-2-13C内酯
  参考文献：
  名称：

  标签研究阐明了细菌赤霉素生物合成的关键步骤

  摘要：

  细菌独立于植物和真菌进化出了赤霉素植物激素的生物合成。通过13 C 标记和 NMR 分析，细胞色素 P450 (CYP114) 催化的机械上不寻常的“B”环收缩是赤霉素生物合成的关键步骤，表明是通过对角贝壳杉烯酸中碳 7 的氧化挤出而发生的细菌中的酸。这与植物和真菌中趋同进化的化学转化相同，表明常见的半频哪醇重排机制可能由碳-4α羧酸酯邻近性引导。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02569

文献信息

• Labelling studies on the biosynthesis of terpenes in Fusarium fujikuroi
  作者：Christian A. Citron、Nelson L. Brock、Bettina Tudzynski、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1039/c3cc45982a

  日期：——

  Synthetic [2-(13)C]mevalonolactone was fed to the gibberellin producer Fusarium fujikuroi and its incorporation into four known terpenoids was investigated by (13)C NMR analysis of crude culture extracts. The experiments gave detailed insights into the mechanisms of terpene biosynthesis by this fungus.

  将合成的[2-（13）C]戊内酯喂入赤霉素生产商Fusarium fujikuroi，并通过粗培养物提取物的（13）C NMR分析将其掺入四种已知的萜类化合物中。实验对该真菌进行萜烯生物合成的机理提供了详细的见解。
• Biosynthesis of kelsoene and prespatane in cultured cells of the liverwort Ptychanthus striatus
  作者：Kensuke Nabeta、Masateru Yamamoto、Kanako Fukushima、Kenji Katoh

  DOI：10.1039/b002843f

  日期：——

  Biosynthesis of the unusual sesquiterpenes, (+)-kelsoene and (−)-prespatane, that accumulate in the cultured cells of the liverwort Ptychanthus striatus was investigated. A mixture of (+)- and (−)-alloaromadendrene was isolated from a variety of unidentified sesquiterpenes from cultured cells. However, the (−)-isomer, which is thought to be an immediate precursor to kelsoene, was present only as a minor component [a ratio of (−)-isomer to (+)-isomer of 1∶25]. When the cells were incubated with a higher dosage (1.0 mmol) of mevalonate (MVA, 3,5-dihydroxy-3-methylvalerate) under heterotrophic conditions or with a normal dosage (0.5 mmol) under photoautotrophic conditions, the 2H- and 13C-labels from 2H- and 13C-MVA were incorporated into the sesquiterpenes at an extremely high level (30 to 40 and 46 atom% excess, respectively). Labelling patterns of the biosynthetically 2H- or 13C-labelled kelsoene and prespatane were determined by GLC-MS and 2H- and 13C-NMR analyses. The labelling pattern of the kelsoene demonstrates the randomization of the 2H- and 13C-labels between the isopropenylmethyl and the methylene groups, with loss of one H-1 proton of farnesyl diphosphate (FPP, farnesyl = 3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl), suggesting that kelsoene is biosynthesized from a germacradienyl cation with 7R configuration by means of a (−)-alloaromadendranyl cation. Randomization of the labels between the isopropenylmethyl and the methylene and loss of one H-1 proton of FPP were also observed in 2H- and 13C-labelled prespatane. Thus, prespatane is postulated to be biosynthesized from a (7S)-germacradienyl cation by means of a guaianyl cation. During the third cyclization of the guaianyl cation, one proton at the C-1 position of FPP was lost.

  研究了肝草（Ptychanthus striatus）培养细胞中积累的不常见倍半萜烯--(+)-kelsoene 和 (-)-respatane--的生物合成。从培养细胞中的多种不明倍半萜中分离出了(+)-和(-)-alloaromadendrene的混合物。然而，被认为是棣棠烯直接前体的(-)-异构体仅作为次要成分存在[(-)-异构体与(+)-异构体之比为 1∶25]。在异养条件下用较高剂量（1.0 毫摩尔）的甲羟戊酸（MVA，3,5-二羟基-3-甲基戊酸）或在光自养条件下用正常剂量（0.5 毫摩尔）培养细胞时，来自 2H- 和 13C-MVA 的 2H- 和 13C- 标记以极高的水平（分别为 30 至 40 和 46 原子过量）结合到倍半萜中。通过 GLC-MS 以及 2H 和 13C-NMR 分析，确定了生物合成的 2H 或 13C 标记的葵烯和前帕坦的标记模式。异亚甲基异丙烯基和亚甲基之间的 2H 和 13C 标记模式表明，随着二磷酸法呢基一个 H-1 质子（FPP、法呢基 = 3,7,11-三甲基十二-2,6,10-三烯基），这表明葵烯是由具有 7R 构型的胚芽鞘烯阳离子通过 (-)- 阿洛芳基腺苷阳离子生物合成的。在 2H 和 13C 标记的前帕坦中，还观察到异丙烯甲基和亚甲基之间标记的随机化以及 FPP 一个 H-1 质子的损失。因此，推测前帕他烷是由 (7S)-germacradienyl 阳离子通过 guaianyl 阳离子生物合成的。在愈创木酰基阳离子的第三次环化过程中，FPP 的 C-1 位失去了一个质子。
• Carbon-13 nmr studies on sitosterol biosynthesized from [13C]mevalonates
  作者：W.David Nes、Robert A. Norton、Mabry Benson

  DOI：10.1016/0031-9422(92)80019-b

  日期：1992.3

  [2-13C]Mevalonic acid and [5-13C]mevalonic acid were fed to cultured cells of sunflower and the resulting biosynthesized [13C]sitosterols were examined by 13C NMR spectroscopy. The observations confirmed the biochemically predictable positions of 13C labels in sitosterol. Based on the new information a mechanism for the biogenesis of the C-24 alkyl group in phytosterols is given.

  将[2-13C]甲羟戊酸和[5-13C]甲羟戊酸加入到向日葵的培养细胞中，并通过13C NMR光谱检查所得生物合成的[13C]谷甾醇。观察结果证实了谷甾醇中 13C 标记的生化可预测位置。根据新信息，给出了植物甾醇中 C-24 烷基的生物发生机制。
• Biosynthetic studies of brevetoxins, potent neurotoxins produced by the dinoflagellate Gymnodinium breve
  作者：Min S. Lee、Guowei Qin、Koji Nakanishi、Michael G. Zagorski

  DOI：10.1021/ja00198a039

  日期：1989.8
• (R,S)-MEVALONOLACTONE-2-13C
  作者：Tanabe, Masato、Peters, Richard H.

  DOI：10.15227/orgsyn.060.0092

  日期：——