ethyl [2-¹³C]-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-3-methylpentanoate | 1607788-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl [2-¹³C]-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-3-methylpentanoate
• CAS: 1607788-53-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 267.326
• InChiKey: JWHXOHDFTSUPNZ-KHWBWMQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [2-¹³C]-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-3-methylpentanoate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  富士镰刀菌中萜烯生物合成的标记研究。

  摘要：

  将合成的[2-（13）C]戊内酯喂入赤霉素生产商Fusarium fujikuroi，并通过粗培养物提取物的（13）C NMR分析将其掺入四种已知的萜类化合物中。实验对该真菌进行萜烯生物合成的机理提供了详细的见解。

  DOI：

  10.1039/c3cc45982a
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙酯-2-13C 、 4-苄氧基-2-丁酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到ethyl [2-¹³C]-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  富士镰刀菌中萜烯生物合成的标记研究。

  摘要：

  将合成的[2-（13）C]戊内酯喂入赤霉素生产商Fusarium fujikuroi，并通过粗培养物提取物的（13）C NMR分析将其掺入四种已知的萜类化合物中。实验对该真菌进行萜烯生物合成的机理提供了详细的见解。

  DOI：

  10.1039/c3cc45982a

文献信息

• Labeling Studies Clarify the Committed Step in Bacterial Gibberellin Biosynthesis
  作者：Ryan S. Nett、Jeroen S. Dickschat、Reuben J. Peters

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02569

  日期：2016.12.2

  Bacteria have evolved gibberellin phytohormone biosynthesis independently of plants and fungi. Through 13C-labeling and NMR analysis, the mechanistically unusual “B” ring contraction catalyzed by a cytochrome P450 (CYP114), which is the committed step in gibberellin biosynthesis, was shown to occur via oxidative extrusion of carbon-7 from ent-kaurenoic acid in bacteria. This is identical to the convergently

  细菌独立于植物和真菌进化出了赤霉素植物激素的生物合成。通过13 C 标记和 NMR 分析，细胞色素 P450 (CYP114) 催化的机械上不寻常的“B”环收缩是赤霉素生物合成的关键步骤，表明是通过对角贝壳杉烯酸中碳 7 的氧化挤出而发生的细菌中的酸。这与植物和真菌中趋同进化的化学转化相同，表明常见的半频哪醇重排机制可能由碳-4α羧酸酯邻近性引导。