(Z)-4-Hydroxy-4-o-tolyl-but-3-en-2-one | 60143-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-Hydroxy-4-o-tolyl-but-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-4-hydroxy-4-(2-methylphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 60143-81-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: IWLJQCYHLLMPRY-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-Hydroxy-4-o-tolyl-but-3-en-2-one 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到2-fluoro-1-(2-methylphenyl)-1,3-butanedione
  参考文献：
  名称：

  基于 1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）的形式化 [3+3] 环化反应区域选择性合成氟化酚、联芳基、6H-苯并[c]色烯-6-酮和芴酮

  摘要：

  基于1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）与2-氟-3-的区域选择性[3+3]环化，制备了多种氟化酚、联芳基、6H-苯并[c]色烯-6-酮和芴酮甲硅烷氧基-2-en-1-ones。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700887
• 作为产物：
  描述：

  、 丙酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以71 %的产率得到(Z)-4-Hydroxy-4-o-tolyl-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Photo‐Catalyzed Acyl Azolium Promoted Selective α‐C(sp³)−H Acylation of Acetone via HAT: Access to Thermodynamically Less Favoured (Z)‐α,β‐Unsaturated Ketones

  摘要：

  摘要在室温紫外 LED 灯下，通过与台式稳定的酰基唑盐反应，首次实现了丙酮的单α-酰化。在紫光 LED 的照射下，分子间氢原子转移（HAT）从丙酮转移到三重态的偶氮鎓盐，通过 C-C 键的形成产生热力学上较不利的 (Z)-α,β-不饱和酮，其选择性高达 99 ：1 的选择性。在无金属、配体和氧化剂的条件下，这一引人注目的方法可在多种底物上获得所需的α-C(sp3)-H酰化产物。

  DOI：

  10.1002/chem.202303626