(1'S,3'R,4'R,5'R,7'S)-N⁴-benzoyl-1-(4'-hydroxy-3'-hydroxymethyl-1'-phenyl-2',6'-dioxabicyclo[3.3.0]oct-7'-yl)cytosine | 660410-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'S,3'R,4'R,5'R,7'S)-N⁴-benzoyl-1-(4'-hydroxy-3'-hydroxymethyl-1'-phenyl-2',6'-dioxabicyclo[3.3.0]oct-7'-yl)cytosine
• 英文别名: N-[1-[(2S,3aS,5R,6R,6aR)-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3a-phenyl-3,5,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 660410-96-8
• 化学式: C₂₄H₂₃N₃O₆
• 分子量: 449.463
• InChiKey: MZMLJLSRNMGKFE-KFGLOJPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,3'R,4'R,5'R,7'S)-N⁴-benzoyl-1-(4'-hydroxy-3'-hydroxymethyl-1'-phenyl-2',6'-dioxabicyclo[3.3.0]oct-7'-yl)cytosine 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1'S,3'R,4'R,5'R,7'S)-N⁴-benzoyl-1-{3'-dimethoxytrityloxymethyl-4'-O-(N,N-diisopropyl-β-cyanoethylphosphoramidyl)-1'-phenyl-2',6'-dioxabicyclo[3.3.0]oct-7'-yl}cytosine
  参考文献：
  名称：

  使用新的双环核苷类似物 (WNA) 选择性形成稳定的三链体，包括 TA 或 CG 中断位点

  摘要：

  三链体形成寡核苷酸 (TFO) 是潜在的 DNA 靶向分子，将成为基因组研究的强大工具。由于 TFO 的稳定性部分是由与嘌呤碱基的氢键提供的，因此最稳定的三链体与高嘌呤/高嘧啶序列一起形成，并且双链体嘌呤链中的嘧啶碱基会中断三链体的形成。如果 TFO 能够识别包含此类中断位点的序列，则基因组中的目标区域将扩大到更大程度。然而，尽管进行了广泛的研究，但这个问题并未得到普遍解决。我们之前曾报道过一种新的碱基类似物 (WNA)，由三部分构成，苯环、杂环和双环骨架来容纳这两部分。在这项研究中，我们进一步系统地研究了 WNA 的修改，并确定了两种有用的 WNA 类似物，WNA-beta T 和 WNA-beta C，分别用于在 TA 和 CG 中断位点选择性稳定三联体。与 WNA 类似物的三联体表现出一种有趣的特性，即使在低 Mg(2+) 浓度下，它们也比天然型三联体更稳定。通过与不含苯的 H-WNA-beta

  DOI：

  10.1021/ja037211z
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,6RS,8R)-3,3-dimethyl-6-phenyl-6-(2'-propenyl)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2,4,7-trioxabicyclo[3.3.0]octane 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (1'S,3'R,4'R,5'R,7'S)-N⁴-benzoyl-1-(4'-hydroxy-3'-hydroxymethyl-1'-phenyl-2',6'-dioxabicyclo[3.3.0]oct-7'-yl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  使用新的双环核苷类似物 (WNA) 选择性形成稳定的三链体，包括 TA 或 CG 中断位点

  摘要：

  三链体形成寡核苷酸 (TFO) 是潜在的 DNA 靶向分子，将成为基因组研究的强大工具。由于 TFO 的稳定性部分是由与嘌呤碱基的氢键提供的，因此最稳定的三链体与高嘌呤/高嘧啶序列一起形成，并且双链体嘌呤链中的嘧啶碱基会中断三链体的形成。如果 TFO 能够识别包含此类中断位点的序列，则基因组中的目标区域将扩大到更大程度。然而，尽管进行了广泛的研究，但这个问题并未得到普遍解决。我们之前曾报道过一种新的碱基类似物 (WNA)，由三部分构成，苯环、杂环和双环骨架来容纳这两部分。在这项研究中，我们进一步系统地研究了 WNA 的修改，并确定了两种有用的 WNA 类似物，WNA-beta T 和 WNA-beta C，分别用于在 TA 和 CG 中断位点选择性稳定三联体。与 WNA 类似物的三联体表现出一种有趣的特性，即使在低 Mg(2+) 浓度下，它们也比天然型三联体更稳定。通过与不含苯的 H-WNA-beta

  DOI：

  10.1021/ja037211z

文献信息

• Effects of Halogenated WNA Derivatives on Sequence Dependency for Expansion of Recognition Sequences in Non-Natural-Type Triplexes
  作者：Yosuke Taniguchi、Ayako Nakamura、Yusuke Senko、Fumi Nagatsugi、Shigeki Sasaki

  DOI：10.1021/jo052413u

  日期：2006.3.1

  of interruption of the pyrimidines bases in the purine region. This problem has not been fully solved despite a wide variety of studies. Recently, we have developed a bicyclic system as a novel scaffold for nucleoside analogues (WNA, W-shaped nucleoside analogues) and determined two useful compounds, WNA-βT (2) and WNA-βC (5), for highly stable and selective triplex formation at a TA and a CG interrupting

  形成三链体的寡核苷酸（TFO）是序列特异性的DNA结合剂，但由于嘌呤区中嘧啶碱基的中断，它们的目标双链体仅限于高嘌呤/高嘧啶序列。尽管进行了广泛的研究，但这个问题尚未完全解决。最近，我们开发了一种双环系统作为核苷类似物（WNA，W形核苷类似物）的新型支架，并确定了两种有用的化合物WNA-βT（2）和WNA-βC（5），分别在TA和CG中断位点形成高度稳定和选择性的三链体。但是，随后的研究表明，使用WNA形成三链体取决于TFO的相邻碱基。在这项研究中，我们合成了具有卤代识别碱基或苯环的新型WNA衍生物，并评估了修饰对三链体稳定性和选择性的影响。已经发现的是，WNA-βT类似物保持-5-卤代嘧啶碱基（WNA-β溴U（3）和WNA-β ˚F U（4））表现出高的CG-选择性。在另一方面，将具有溴取代的苯环的WNA-βT衍生物（米BR-WNA-βT（10）和ø BR-WNA-βT（11））已显示高