Phenyl 4-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 169962-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phenyl 4-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 169962-29-2
• 化学式: C₃₇H₃₅NO₈S
• 分子量: 653.753
• InChiKey: WEXLDXLHUUUZKV-VYGCBIOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl 4-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(tetradecyl)hexadecyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  高效直接合成唾液酸化的Le X糖脂作为高效选择素阻滞剂[1]

  摘要：

  描述了作为有效选择素阻断剂的唾液酸路易斯X（sLex）糖脂的有效合成。用苯基4-O-乙酰基-6-O-苄基-2-脱氧-3-O-（4-甲氧基苄基）-2-邻苯二甲酰亚胺-1-硫代糖基化作为人工神经酰胺的2-（十四烷基）十六醇-β-d-吡喃葡萄糖苷在合成方案的第一步。然后将带有疏水性糖苷配基的N-乙酰氨基葡糖受体与唾液酸-α-（2→3）半乳糖供体偶联，得到三糖，其在连续的α-1-岩藻糖基化和脱保护后，以非常简单的步骤产生了sLex糖脂。

  DOI：

  10.1081/car-120004336
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 Phenyl 6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以89%的产率得到Phenyl 4-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Kameyama, Akihiko; Ehara, Taro; Yamada, Yutaka, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 4/5, p. 507 - 524

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and synthesis of a novel neo-glycolipid containing sialyl Lewis X determinant carried on the mucin GlcNAcβ1-6GalNAcα core structure
  作者：Nobumasa Otsubo、Hideharu Ishida、Reiji Kannagi、Makoto Kiso

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.02.013

  日期：2005.4

  A novel neo-glycolipid containing sialyl Lewis X determinant carried on the mucin GlcNAc beta 1-6GalNAc alpha core structure has been designed and synthesized. By employing this compound as a probe, the structure required for the recognition of anti-cancer antibodies, NCC-ST-439, has been elucidated. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.