尾-PELTOBOYKINOLICACID | 24778-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 尾-PELTOBOYKINOLICACID
• 中文别名: 3BETA-羟基齐墩果-12-烯-27-酸；3Β-羟基齐墩果-12-烯-27-酸
• 英文名称: β-peltoboykinolic acid
• 英文别名: 3β-hydroxyolean-12-en-27-oic acid；3b-Hydroxyolean-12-en-27-oic acid；Beta-Peltoboykinolic Acid；(4aR,6aR,6aR,6bR,8aR,10S,12aR,14bR)-10-hydroxy-2,2,4a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-6a-carboxylic acid
• CAS: 24778-48-1
• 化学式: C₃₀H₄₈O₃
• 分子量: 456.709
• InChiKey: QGOSJBZFTWGWDU-GSXZFILMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尾-PELTOBOYKINOLICACID 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 acetyl β-peltoboykinolic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Isolation and Identification of a Cytotoxic Principle from Chrysosplenium grayanum Maxim. (Saxifragaceae) and Its Antitumor Activities.

  摘要：

  从 Chrysosplenium grayanum MAXIM.(根据光谱数据，该化合物被鉴定为 β-盾形酮醇酸（1）。在体外测试了化合物 1 对多种人类癌细胞株的细胞毒性，并在 Meth-A 小鼠纤维肉瘤上证明了该化合物的抗肿瘤作用。化合物 1、丝裂霉素 C 和 OK-432 的联合治疗实验增强了对 C57BL/6 小鼠 B16-BL6 黑色素瘤的抗肿瘤效果。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3274
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-olean-12-en-27-oic acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 尾-PELTOBOYKINOLICACID
  参考文献：
  名称：

  Naved; Ansari; Mukhtar, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 5, p. 1088 - 1091

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nagai,M. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1969, vol. 17, p. 1438 - 1443
  作者：Nagai,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Protein tyrosine phosphatase 1B inhibitory activity of triterpenes isolated from Astilbe koreana
  作者：MinKyun Na、Long Cui、Byung Sun Min、KiHwan Bae、Jae Kuk Yoo、Bo Yeon Kim、Won Keun Oh、Jong Seog Ahn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.03.036

  日期：2006.6

  Bioassay-guided fractionation of a MeOH extract of the rhizomes of Astilbe koreana (Saxifragaceae), using an in vitro protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitory assay, resulted in the isolation of a new triterpene, 3 alpha,24-dihydroxyolean-12-en-27-oic acid (4), along with four triterpenes, 3-oxoolean-12-en-27-oic acid (1), 3 beta-hydroxyolean-12-en-27-oic acid (beta-peltoboy-kinolic acid; 2), 3 beta-hydroxyurs-12-en-27-oic acid (3), and 3 beta,6 beta-dihydroxyolean-12-en-27-oic acid (astilbic acid; 5). Compounds 1-5 inhibited PTP1B with IC50 values of 6.8 +/- 0.5, 5.2 +/- 0.5, 4.9 +/- 0.4, 11.7 +/- 0.9, and 12.8 +/- 1.1 mu M, respectively. Our results indicate that 3-hydroxyl group and a carboxyl group in this type of triterpenes may be required for the activity, while addition of one more hydroxyl group at C-6 or C-24 may be responsible for a loss of activity. Thus, compounds 2 and 3 which possess only one hydroxyl group at C-3 and a carboxyl group at C-27 could be potential PTP1B inhibitors. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.