1-[(S)-4,4-C-(1,1-dilfuoroethane-1,2-diyl)-β-D-erythrofuranosyl]uracil | 916498-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(S)-4,4-C-(1,1-dilfuoroethane-1,2-diyl)-β-D-erythrofuranosyl]uracil
• 英文别名: 1-[(3S,5R,6R,7S)-2,2-difluoro-6,7-dihydroxy-4-oxaspiro[2.4]heptan-5-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 916498-63-0
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂N₂O₅
• 分子量: 276.197
• InChiKey: ZPXBTCKZUKNZAV-AYHNYZOXSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-226 °C(Solvent: Ethanol)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(S)-4,4-C-(1,1-dilfuoroethane-1,2-diyl)-β-D-erythrofuranosyl]uracil 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.33h， 生成 1-[2-deoxy-(S)-4,4-C-(1,1-dilfuoroethane-1,2-diyl)-β-D-glycero-tetrofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  将二氟卡宾添加到4'，5'-不饱和核苷中：二氟螺环丙烷丙烷核苷的合成和脱氧反应1

  摘要：

  描述了合成腺苷，胞苷和尿苷的4'-（2,2-二氟螺环丙烷）类似物的途径。2'治疗，3'- ö异亚丙基-4' ，5'-不饱和选自腺苷衍生和尿苷二氟卡宾与化合物（从PhHgCF产生3和NaI），得到2,2- difluorospirocyclopropane加合物的非对映体混合物。由异丙叉基的阻碍引起的立体选择性有利于在β面上添加。除去碱基和糖保护基团得到新的二氟螺环丙烷丙烷核苷类似物。通过4-（1,2,4-三唑-1-基）中间体将受保护的尿苷类似物转化为其胞苷对应物。苯乙烯基自由基介导的3'- O脱氧-TBS-2'-硫代氨基甲酸酯衍生物产生直接氢转移的2'-脱氧产物。相反，对2' - O -TBS-3'-硫代氨基甲酸酯异构体的相同处理导致在生成C3'基团时打开邻位二氟环丙烷环，然后进行均烯丙基氢转移，得到4'-（1,1-二氟乙基）-3'，4'-不饱和核苷衍生物。讨论了结构方面和生物学影响因素。

  DOI：

  10.1021/jo061606u
• 作为产物：
  描述：

  3-benzoyl-1-[(S)-4,4-C-(1,1-dilfuoroethane-1,2-diyl)-β-D-erythrofuranosyl]uracil 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到1-[(S)-4,4-C-(1,1-dilfuoroethane-1,2-diyl)-β-D-erythrofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  将二氟卡宾添加到4'，5'-不饱和核苷中：二氟螺环丙烷丙烷核苷的合成和脱氧反应1

  摘要：

  描述了合成腺苷，胞苷和尿苷的4'-（2,2-二氟螺环丙烷）类似物的途径。2'治疗，3'- ö异亚丙基-4' ，5'-不饱和选自腺苷衍生和尿苷二氟卡宾与化合物（从PhHgCF产生3和NaI），得到2,2- difluorospirocyclopropane加合物的非对映体混合物。由异丙叉基的阻碍引起的立体选择性有利于在β面上添加。除去碱基和糖保护基团得到新的二氟螺环丙烷丙烷核苷类似物。通过4-（1,2,4-三唑-1-基）中间体将受保护的尿苷类似物转化为其胞苷对应物。苯乙烯基自由基介导的3'- O脱氧-TBS-2'-硫代氨基甲酸酯衍生物产生直接氢转移的2'-脱氧产物。相反，对2' - O -TBS-3'-硫代氨基甲酸酯异构体的相同处理导致在生成C3'基团时打开邻位二氟环丙烷环，然后进行均烯丙基氢转移，得到4'-（1,1-二氟乙基）-3'，4'-不饱和核苷衍生物。讨论了结构方面和生物学影响因素。

  DOI：

  10.1021/jo061606u