(4S,1R,3S)-cis-2,2-dimethyl-4-(2,3,3-trimethyl-2-nitro-cyclopropyl)-[1,3]dioxolane | 182824-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,1R,3S)-cis-2,2-dimethyl-4-(2,3,3-trimethyl-2-nitro-cyclopropyl)-[1,3]dioxolane
• 英文别名: (4S)-2,2-dimethyl-4-[(1R,3R)-2,2,3-trimethyl-3-nitrocyclopropyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 182824-50-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: FZCWAUPXBZMNAL-SOCHQFKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,1R,3S)-cis-2,2-dimethyl-4-(2,3,3-trimethyl-2-nitro-cyclopropyl)-[1,3]dioxolane 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (1R,2S)-cis-2,3,3-trimethyl-2-nitro-cyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  旋光硝基烯烃—合成，加成反应和转化为氨基酸

  摘要：

  通过亨利反应合成旋光性硝基烯烃4。共轭加成乙烯基溴化镁至4得到硝基烷烃顺- 5而环丙烷与硫叶立德或二溴卡宾得到nitrocyclopropanes 8，10和11在一个非对映选择性方式进行。这些产物用于通过还原硝基和二氧戊环取代基的氧化裂解来合成旋光性β-氨基酸7和16以及环丙烷γ-氨基酸19和20。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01406-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 potassium fluoride 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (4S,1R,3S)-cis-2,2-dimethyl-4-(2,3,3-trimethyl-2-nitro-cyclopropyl)-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  旋光硝基烯烃—合成，加成反应和转化为氨基酸

  摘要：

  通过亨利反应合成旋光性硝基烯烃4。共轭加成乙烯基溴化镁至4得到硝基烷烃顺- 5而环丙烷与硫叶立德或二溴卡宾得到nitrocyclopropanes 8，10和11在一个非对映选择性方式进行。这些产物用于通过还原硝基和二氧戊环取代基的氧化裂解来合成旋光性β-氨基酸7和16以及环丙烷γ-氨基酸19和20。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01406-0

文献信息

• Diastereoselective conjugate addition and cyclopropanation reactions with nitroalkenes derived from (R)-2,3-isopropylidene glyceraldehyde
  作者：Guido Galley、Jan Hübner、Sven Anklam、Peter G Jones、Michael Pätzel

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01374-3

  日期：1996.8

  In the reactions of functionalized organometallics and of cyclopropanation reagents with chiral nitroalkenes 3 the conjugate addition proceeded with modest to high diastereoselectivity depending on the metal and the substituent R. X-ray analyses showed the nitrocyclopropanes 6, formed with high stereoselectivity, to be syn-derivatives.

  在官能化的有机金属和环丙烷化试剂与手性硝基烯烃3的反应中，根据金属和取代基R的不同，共轭加成反应的中等至高非对映选择性。X射线分析表明，具有高立体选择性的硝基环丙烷6是顺式-衍生品。