tert-butyl (3aR,4R,6S,6aS)-4-[(benzylamino)methyl]-6-{{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}methyl}tetrahydro-2,2-dimethyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate | 704901-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3aR,4R,6S,6aS)-4-[(benzylamino)methyl]-6-{{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}methyl}tetrahydro-2,2-dimethyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3aS,4S,6R,6aR)-6-[(benzylamino)methyl]-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 704901-95-1
• 化学式: C₂₇H₄₆N₂O₅Si
• 分子量: 506.758
• InChiKey: CLNGFJBOZOHBQA-ACESQOTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3aR,4R,6S,6aS)-4-[(benzylamino)methyl]-6-{{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}methyl}tetrahydro-2,2-dimethyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3aR,4R,6S,6aS)-4-Aminomethyl-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-（氨基甲基）-5-（羟甲基）吡咯烷-3,4-二醇衍生物的合成及糖苷酶抑制活性

  摘要：

  由（5 S）-5-[[三苯氧基）甲基]吡咯烷丁-2-酮（6）合成新的2-（氨基甲基）-5-（羟甲基）吡咯烷-3,4-二醇衍生物（方案1和2）测定了它们对25种糖苷酶的抑制活性（表）。评估了吡咯烷环的构型对糖苷酶抑制的影响。发现（2 R，3 R，4 S，5 R）-2-[（（苄氨基）甲基] -5-（羟甲基）吡咯烷-3,4-二醇（（+）- 21）是一种很好的选择性化合物杰克豆（K i = 1.2μM）和杏仁（α-甘露糖苷酶）的α-甘露糖苷酶抑制剂K i = 1.0μM）。非苄基化衍生物（2 R，3 R，4 S，5 R）-2-（氨基甲基）-5-（羟甲基）吡咯烷-3,4-二醇（（+）- 22）的选择性丧失α-半乳糖苷酶，β-半乳糖苷酶，β-葡萄糖苷酶和α - N-乙酰半乳糖苷酶。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490078
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3aS,4S,6R,6aR)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate 在 草酰氯 、 氨 、 sodium 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 tert-butyl (3aR,4R,6S,6aS)-4-[(benzylamino)methyl]-6-{{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}methyl}tetrahydro-2,2-dimethyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-（氨基甲基）-5-（羟甲基）吡咯烷-3,4-二醇衍生物的合成及糖苷酶抑制活性

  摘要：

  由（5 S）-5-[[三苯氧基）甲基]吡咯烷丁-2-酮（6）合成新的2-（氨基甲基）-5-（羟甲基）吡咯烷-3,4-二醇衍生物（方案1和2）测定了它们对25种糖苷酶的抑制活性（表）。评估了吡咯烷环的构型对糖苷酶抑制的影响。发现（2 R，3 R，4 S，5 R）-2-[（（苄氨基）甲基] -5-（羟甲基）吡咯烷-3,4-二醇（（+）- 21）是一种很好的选择性化合物杰克豆（K i = 1.2μM）和杏仁（α-甘露糖苷酶）的α-甘露糖苷酶抑制剂K i = 1.0μM）。非苄基化衍生物（2 R，3 R，4 S，5 R）-2-（氨基甲基）-5-（羟甲基）吡咯烷-3,4-二醇（（+）- 22）的选择性丧失α-半乳糖苷酶，β-半乳糖苷酶，β-葡萄糖苷酶和α - N-乙酰半乳糖苷酶。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490078