tert-butyl (3aS,4S,6R,6aR)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate | 212892-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: tert-butyl (3aS,4S,6R,6aR)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 212892-11-0
• 化学式: C₃₉H₅₃NO₆Si
• 分子量: 659.938
• InChiKey: RZTYTVYPXJHPBH-ITHRCTNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.52
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3aS,4S,6R,6aR)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,3R,4S,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-3,4-isopropylidenedioxy-2-trityloxymethyl-5-((1S)-1-hydroxy-3-butenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  由（S）-焦谷氨酸立体选择性合成亚历山大素立体异构体。

  摘要：

  合成了多羟基化的吡咯烷核碱生物碱的四个立体异构体：阿莱辛（1,7a-diepialexine（1a），1,7,7a-triepialexine（1b），1-epialexine（30a）和1,7-diepialexine（30b））。来自（S）-焦谷氨酸衍生物（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00542-0
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1R)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-prop-2-enoyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-trityloxyethyl]carbamate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 tert-butyl (3aS,4S,6R,6aR)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由（S）-焦谷氨酸立体选择性合成亚历山大素立体异构体。

  摘要：

  合成了多羟基化的吡咯烷核碱生物碱的四个立体异构体：阿莱辛（1,7a-diepialexine（1a），1,7,7a-triepialexine（1b），1-epialexine（30a）和1,7-diepialexine（30b））。来自（S）-焦谷氨酸衍生物（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00542-0

文献信息

• Syntheses and Glycosidase Inhibitory Activities of 2-(Aminomethyl)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol Derivatives
  作者：Florence Popowycz、Sandrine Gerber-Lemaire、Catherine Schütz、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.200490078

  日期：2004.4

  New 2-(aminomethyl)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol derivatives were synthesized from (5S)-5-[(trityloxy)methyl]pyrrolidin-2-one (6) (Schemes 1 and 2) and their inhibitory activities toward 25 glycosidases assayed (Table). The influence of the configuration of the pyrrolidine ring on glycosidase inhibition was evaluated. (2R,3R,4S,5R)-2-[(benzylamino)methyl]-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol

  由（5 S）-5-[[三苯氧基）甲基]吡咯烷丁-2-酮（6）合成新的2-（氨基甲基）-5-（羟甲基）吡咯烷-3,4-二醇衍生物（方案1和2）测定了它们对25种糖苷酶的抑制活性（表）。评估了吡咯烷环的构型对糖苷酶抑制的影响。发现（2 R，3 R，4 S，5 R）-2-[（（苄氨基）甲基] -5-（羟甲基）吡咯烷-3,4-二醇（（+）- 21）是一种很好的选择性化合物杰克豆（K i = 1.2μM）和杏仁（α-甘露糖苷酶）的α-甘露糖苷酶抑制剂K i = 1.0μM）。非苄基化衍生物（2 R，3 R，4 S，5 R）-2-（氨基甲基）-5-（羟甲基）吡咯烷-3,4-二醇（（+）- 22）的选择性丧失α-半乳糖苷酶，β-半乳糖苷酶，β-葡萄糖苷酶和α - N-乙酰半乳糖苷酶。