[(8R,11R,14S,15R)-5-bromo-18,19-dichloro-14-[[(1S)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(methylamino)-2-oxoethyl]carbamoyl]-15-hydroxy-11-(4-methoxy-2-phenylmethoxyphenyl)-9,12-dioxo-8-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-2-oxa-10,13-diazatricyclo[14.2.2.13,7]henicosa-1(18),3,5,7(21),16,19-hexaen-4-yl] methanesulfonate | 189005-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(8R,11R,14S,15R)-5-bromo-18,19-dichloro-14-[[(1S)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(methylamino)-2-oxoethyl]carbamoyl]-15-hydroxy-11-(4-methoxy-2-phenylmethoxyphenyl)-9,12-dioxo-8-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-2-oxa-10,13-diazatricyclo[14.2.2.13,7]henicosa-1(18),3,5,7(21),16,19-hexaen-4-yl] methanesulfonate
• CAS: 189005-41-2
• 化学式: C₄₇H₄₃BrCl₂F₃N₅O₁₄S
• 分子量: 1141.75
• InChiKey: HIYNOGBKIWXIJV-ZCFFODGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  264
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(8R,11R,14S,15R)-5-bromo-18,19-dichloro-14-[[(1S)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(methylamino)-2-oxoethyl]carbamoyl]-15-hydroxy-11-(4-methoxy-2-phenylmethoxyphenyl)-9,12-dioxo-8-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-2-oxa-10,13-diazatricyclo[14.2.2.13,7]henicosa-1(18),3,5,7(21),16,19-hexaen-4-yl] methanesulfonate 在 sodium tetrahydroborate 、 silver tetrafluoroborate 、 N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 aluminum tri-bromide 、 三氟代氧化钒(V) 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  万古霉素抗生素常见的 M(4-6)(5-7) 双环四肽的合成和构象特性

  摘要：

  万古霉素类抗生素，例如万古霉素和东方素 C 苷元 (1) 和 (2)，广泛用于治疗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的感染。作用，2 以及对该类抗生素 3 治疗具有抗性的细菌菌株的出现，需要开发反应方法和合成策略。 4 为了实现这一目标，我们开发了相关的不对称氨基酸合成 5 和氧化键结构，用于联芳醚-6 和含联芳基的 7 万古霉素相关环状三肽亚基的合成。在之前的一项研究中，我们还描述了 M(24)(4-6)8 双环六肽的合成，该六肽基本上是远离完整三环七肽的联芳键结构。然而，随后的研究揭示了将这些方法整合到三环七肽框架的合成中的困难。本文的目的是描述完全功能化的 M(4-6)(5-7) 双环四肽（例如 3）的首次合成和构象分析。除了 6 位 α-羟基酪氨酸成分的氯化模式外，万古霉素家族的所有成员都共享 M(4-6)(5-7) 双环四肽亚基 3。因此，我们的努力一直致力于构建该部分，然后连接 N

  DOI：

  10.1021/ja964419u
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 三氟乙酸酐 、 tert-butyl N-[(1R)-1-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)-2-[[(1R)-2-[[(1R,2S)-1-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-3-[[(1S)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(methylamino)-2-oxoethyl]amino]-1-hydroxy-3-oxopropan-2-yl]amino]-1-(4-methoxy-2-phenylmethoxyphenyl)-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]carbamate 以46%的产率得到[(8R,11R,14S,15R)-5-bromo-18,19-dichloro-14-[[(1S)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(methylamino)-2-oxoethyl]carbamoyl]-15-hydroxy-11-(4-methoxy-2-phenylmethoxyphenyl)-9,12-dioxo-8-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-2-oxa-10,13-diazatricyclo[14.2.2.13,7]henicosa-1(18),3,5,7(21),16,19-hexaen-4-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  万古霉素抗生素常见的 M(4-6)(5-7) 双环四肽的合成和构象特性

  摘要：

  万古霉素类抗生素，例如万古霉素和东方素 C 苷元 (1) 和 (2)，广泛用于治疗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的感染。作用，2 以及对该类抗生素 3 治疗具有抗性的细菌菌株的出现，需要开发反应方法和合成策略。 4 为了实现这一目标，我们开发了相关的不对称氨基酸合成 5 和氧化键结构，用于联芳醚-6 和含联芳基的 7 万古霉素相关环状三肽亚基的合成。在之前的一项研究中，我们还描述了 M(24)(4-6)8 双环六肽的合成，该六肽基本上是远离完整三环七肽的联芳键结构。然而，随后的研究揭示了将这些方法整合到三环七肽框架的合成中的困难。本文的目的是描述完全功能化的 M(4-6)(5-7) 双环四肽（例如 3）的首次合成和构象分析。除了 6 位 α-羟基酪氨酸成分的氯化模式外，万古霉素家族的所有成员都共享 M(4-6)(5-7) 双环四肽亚基 3。因此，我们的努力一直致力于构建该部分，然后连接 N

  DOI：

  10.1021/ja964419u