(E)-3-[(1S,2R,1'S,2'S,1''S,2''R)-2''-((E)-3-Hydroxy-propenyl)-[1,1';2',1'']tercyclopropan-2-yl]-prop-2-en-1-ol | 183904-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-[(1S,2R,1'S,2'S,1''S,2''R)-2''-((E)-3-Hydroxy-propenyl)-[1,1';2',1'']tercyclopropan-2-yl]-prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-[(1R,2S)-2-[(1S,2S)-2-[(1S,2R)-2-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]cyclopropyl]cyclopropyl]cyclopropyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 183904-08-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: PRTRMQYMQQPTME-JTXFLJRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(iodomethyl)zinc 、 (E)-3-[(1S,2R,1'S,2'S,1''S,2''R)-2''-((E)-3-Hydroxy-propenyl)-[1,1';2',1'']tercyclopropan-2-yl]-prop-2-en-1-ol 在 (4R,5R)-2-butyl-N⁴,N⁴,N⁵,N⁵-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxamide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到((1R,2S,1'S,2'S,1''S,2''S,1'''S,2'''S,1''''R,2''''S)-2''''-Hydroxymethyl-[1,2';1',1'';2'',1''';2''',1'''']quinquecyclopropan-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-U-106305

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9619420
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,2S,1'S,2'S,1''R,2''S)-2''-Hydroxymethyl-[1,1';2',1'']tercyclopropan-2-yl)-methanol 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 Celite 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-[(1S,2R,1'S,2'S,1''S,2''R)-2''-((E)-3-Hydroxy-propenyl)-[1,1';2',1'']tercyclopropan-2-yl]-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-U-106305

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9619420