(2S,5S)-1,6-dimethoxyhexan-2,5-diol | 251459-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,5S)-1,6-dimethoxyhexan-2,5-diol
• 英文别名: (2S,5S)-1,6-bis(benzyloxy)hexane-2,5-diol；(2S,5S)-1,6-dimethoxyhexane-2,5-diol
• CAS: 251459-12-8
• 化学式: C₈H₁₈O₄
• 分子量: 178.229
• InChiKey: WZXYJDUNIRJFPR-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-1,6-dimethoxyhexan-2,5-diol 在 氯化亚砜 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到(4S,7S)-4,7-Bis(methyloxymethyl)-2,2-dioxo[1,3,2]dioxathiepane
  参考文献：
  名称：

  手性 2,5-双(氧甲基)-功能化双(磷烷) 的合成及其在 Rh 和 Ru 催化的对映选择性氢化中的应用

  摘要：

  描述了一系列手性 2,5-双（氧甲基）-取代的双（磷烷）13a-c 和 15a,b (BAPHOS) 的合成，代表了重要的 DuPHOS 或 BPE 配体的功能化衍生物。D-甘露醇用作这些配体的起始材料。在对映选择性铑 (I) 催化的功能化烯烃（如不饱和 α- 和 β- 氨基酸衍生物、衣康酸酯和不饱和膦酸酯）的氢化中，新的双膦酸酯用作配体。相关的钌 (II) 催化剂用于还原前手性 β-氧代酯。对映选择性范围为 8-99% ee，强烈依赖于氧甲基上的取代基类型以及连接磷烷单元的桥。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4615::aid-ejoc4615>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dideoxy-2,5-O-isopropylidene-1,6-di-O-methyl-D-threo-hexitol 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(2S,5S)-1,6-dimethoxyhexan-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  手性 2,5-双(氧甲基)-功能化双(磷烷) 的合成及其在 Rh 和 Ru 催化的对映选择性氢化中的应用

  摘要：

  描述了一系列手性 2,5-双（氧甲基）-取代的双（磷烷）13a-c 和 15a,b (BAPHOS) 的合成，代表了重要的 DuPHOS 或 BPE 配体的功能化衍生物。D-甘露醇用作这些配体的起始材料。在对映选择性铑 (I) 催化的功能化烯烃（如不饱和 α- 和 β- 氨基酸衍生物、衣康酸酯和不饱和膦酸酯）的氢化中，新的双膦酸酯用作配体。相关的钌 (II) 催化剂用于还原前手性 β-氧代酯。对映选择性范围为 8-99% ee，强烈依赖于氧甲基上的取代基类型以及连接磷烷单元的桥。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4615::aid-ejoc4615>3.0.co;2-n

文献信息

• Asymmetric hydrogenation of &bgr;-keto esters
  申请人：BASF Aktienegesellschaft

  公开号：US06359165B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  Enantiomerically pure &bgr;-hydroxy esters are prepared by a process in which &bgr;-keto esters are reacted with hydrogen in the presence of catalysts of the formula LRuX2 where X is halogen, acetate, allyl, methallyl, 2-phenylallyl, perchlorate, trifluoroacetate, tetrafluoroborate, hexafluoroantimonate, hexafluorophosphate, hexafluoroarsenate or trichloroacetate, L is a bidentate phospholane of the formula I  where B=a bridging link with 1-5 carbon atoms between the two phosphorus atoms, R1=H, C1-C6-alkyl, aryl, alkylaryl or SiR23, R2=alkyl or aryl, m=0 or 1, R3=H or OR4, and R4=R1, with the proviso that if m=1 then R3=H and if m=0 then R3 ≠ H.

  对映纯度的β-羟基酯通过以下过程制备：在催化剂LRuX2存在下，β-酮酯与氢反应，其中 X为卤素、乙酸酯、烯丙基、甲基烯丙基、2-苯基烯丙基、高氯酸盐、三氟乙酸盐、四氟硼酸盐、六氟锑酸盐、六氟磷酸盐、六氟砷酸盐或三氯乙酸盐， L为具有以下式I的双齿膦烷 其中 B=连接两个磷原子的1-5个碳原子的桥链， R1=H、C1-C6-烷基、芳基、烷基芳基或SiR23， R2=烷基或芳基， m=0或1， R3=H或OR4，以及 R4=R1， 但条件是如果m=1，则R3=H，如果m=0，则R3≠H。
• Synthesis of Chiral 2,5-Bis(oxymethyl)-Functionalized Bis(phospholanes) and Their Application in Rh- and Ru-Catalyzed Enantioselective Hydrogenations
  作者：Jens Holz、Rainer Stürmer、Ute Schmidt、Hans-Joachim Drexler、Detlef Heller、Hans-Peter Krimmer、Armin Börner

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4615::aid-ejoc4615>3.0.co;2-n

  日期：2001.12

  derivatives of the prominent DuPHOS or BPE ligands. D-Mannitol was used as the starting material for these ligands. New bisphospholanes were used as ligands in the enantioselective rhodium(I)-catalyzed hydrogenation of functionalized olefins like unsaturated α- and β-amino acid derivatives, itaconates, and an unsaturated phosphonate. A relevant ruthenium(II) catalyst was used for the reduction of prochiral β-oxo

  描述了一系列手性 2,5-双（氧甲基）-取代的双（磷烷）13a-c 和 15a,b (BAPHOS) 的合成，代表了重要的 DuPHOS 或 BPE 配体的功能化衍生物。D-甘露醇用作这些配体的起始材料。在对映选择性铑 (I) 催化的功能化烯烃（如不饱和 α- 和 β- 氨基酸衍生物、衣康酸酯和不饱和膦酸酯）的氢化中，新的双膦酸酯用作配体。相关的钌 (II) 催化剂用于还原前手性 β-氧代酯。对映选择性范围为 8-99% ee，强烈依赖于氧甲基上的取代基类型以及连接磷烷单元的桥。