6-O-allyl-2',4''-bis-O-trimethylsilylerythromycin A 9-[O-(1-isopropoxycyclohexyl)oxime] | 228254-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-allyl-2',4''-bis-O-trimethylsilylerythromycin A 9-[O-(1-isopropoxycyclohexyl)oxime]
• 英文别名: (3R,4S,5S,6R,7R,9R,10E,11S,12R,13S,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-6-methyl-3-trimethylsilyloxyoxan-2-yl]oxy-14-ethyl-12,13-dihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-4-methoxy-4,6-dimethyl-5-trimethylsilyloxyoxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-10-(1-propan-2-yloxycyclohexyl)oxyimino-7-prop-2-enoxy-oxacyclotetradecan-2-one
• CAS: 228254-82-8
• 化学式: C₅₅H₁₀₄N₂O₁₄Si₂
• 分子量: 1073.61
• InChiKey: ZMVSNSIEVVBEMA-GGGCGKFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-allyl-2',4''-bis-O-trimethylsilylerythromycin A 9-[O-(1-isopropoxycyclohexyl)oxime] 在 甲酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到6-O-allylerythromycin A 9(E)-oxime
  参考文献：
  名称：

  新型8a-Aza-8a-同型红霉素A酮化物的合成及其构效关系

  摘要：

  合成了一系列新颖的6-O-取代的8a-氮杂-8a-同型红霉素A酮醇化物，并评价了其体外抗菌活性。合成的关键战略要素包括碱诱导ë - ž 3-异构ö -descladinosyl -6- ö -allylerythromycin A 9（ë） -肟接着将得到的9（的环扩张反应Ž） -肟经由贝克曼重排。酮醇酯显示对多种易受红霉素和大环内酯-林可酰胺-链霉菌素B（MLS B）耐药革兰氏阳性和精制革兰氏阴性病原体。该系列中最好的化合物克服了相关临床革兰氏阳性病原体的所有抗药性，并显示了与泰利霉素和红霉素相当的体外活性。

  DOI：

  10.1021/jm100711p
• 作为产物：
  描述：

  丁酰乙酸乙酯 、 E-2',4"-O-bis(trimethylsilyl)erythromycin A 9-O-(1-isopropyloxycyclohexyl)oxime 在 丁酰乙酸乙酯 作用下， 生成 6-O-allyl-2',4''-bis-O-trimethylsilylerythromycin A 9-[O-(1-isopropoxycyclohexyl)oxime]
  参考文献：
  名称：

  6-O-substituted ketolides having antibacterial activity

  摘要：

  具有以下式子的抗微生物化合物 ##STR1## 以及其药学上可接受的盐、酯或前药；包括这些化合物的制药组合物；通过给予这些化合物的治疗细菌感染的方法；以及制备这些化合物的过程。

  公开号：

  US05866549A1

文献信息

• Erythromycin A derivatives
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04990602A1

  公开（公告）日：1991-02-05

  Erthromycin A derivatives represented by the general formula ##STR1## wherein R.sup.1 is a group of the formula R.sup.7 CH.sub.2 -- (wherein R.sup.7 is a hydrogen group or a lower alkyl group) or a group of the formula R.sup.8 O-- (wherein R.sup.8 is a lower alkyl group), R.sup.2 is R.sup.8, a cycloalkyl group, a phenyl group or an aralkyl group.), or R.sup.2 and R.sup.7 together form an alkylene group, R.sup.3 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a phenyl group or an aralkyl group, or R.sup.3 and R.sup.7 together form an alkylene group, or R.sup.2 and R.sup.3 together form an alkylene group, R.sup.4 is a lower alkyl group, R.sup.5 is a substituted silyl group, and R.sup.6 is a hydrogen atom or R.sup.5, are disclosed. These compounds are useful as intermediates for the synthesis of antibacterial agents.

  本发明公开了一种以一般式表示的红霉素A衍生物：##STR1## 其中R.sup.1是公式R.sup.7 CH.sub.2--（其中R.sup.7是氢原子或低碳基）或公式R.sup.8 O--（其中R.sup.8是低碳基）的基团，R.sup.2是R.sup.8、环烷基、苯基或芳基烷基），或R.sup.2和R.sup.7一起形成一个烷基链，R.sup.3是氢原子、低碳基、苯基或芳基烷基，或R.sup.3和R.sup.7一起形成一个烷基链，或R.sup.2和R.sup.3一起形成一个烷基链，R.sup.4是低碳基，R.sup.5是取代硅基，R.sup.6是氢原子或R.sup.5。这些化合物可用作合成抗菌剂的中间体。
• [EN] 6-O-SUBSTITUTED KETOLIDES HAVING ANTIBACTERIAL ACTIVITY<br/>[FR] CETOLIDES SUBSTITUES EN 6-O POSSEDANT UNE ACTIVITE ANTIBACTERIENNE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1998009978A1

  公开（公告）日：1998-03-12

  (EN) Antimicrobial compounds having formula (II), (III), (IV), (IV-A) or (V) as well as pharmaceutically acceptable salts, esters or prodrugs thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of the compunds.(FR) L'invention concerne des composés antimicrobiens de la formule: (II); (III); (IV); (IV-A); ou (V); ainsi que des sels, esters ou promédicaments de ceux-ci, acceptables d'un point de vue pharmaceutique; des compositions pharmaceutiques comprenant de tels composés; des procédés destinés à traiter des infections bactériennes par l'administration de tels composés; et des procédés destinés à la préparation de ces composés.

  (中文) 具有公式(II)、(III)、(IV)、(IV-A)或(V)的抗微生物化合物，以及其在药学上可接受的盐、酯或前药；包括这些化合物的制药组合物；通过给予这些化合物进行治疗细菌感染的方法；以及这些化合物的制备方法。
• 6-O-substituted ketolides having antibacterial activity
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05866549A1

  公开（公告）日：1999-02-02

  Antimicrobial compounds having the formula ##STR1## as well as pharmaceutically acceptable salts, esters or prodrugs thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of the compounds.

  具有以下式子的抗微生物化合物 ##STR1## 以及其药学上可接受的盐、酯或前药；包括这些化合物的制药组合物；通过给予这些化合物的治疗细菌感染的方法；以及制备这些化合物的过程。
• Synthesis and antibacterial activity of novel 6 -O- substituted erythromycin A derivatives
  作者：Richard F Clark、Zhenkun Ma、Sanyi Wang、George Griesgraber、Michael Tufano、Hong Yong、Leping Li、Xiaolin Zhang、Angela M Nilius、Daniel T.W Chu、Yat Sun Or

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00106-2

  日期：2000.4

  A series of novel 6-O-substituted erythromycin A derivatives has been synthesized. Good in vitro antibacterial activity has been demonstrated for analogues incorporating a variety of structural features. The methodology disclosed is expected to find application in the design of future macrolide antibiotics that target the prevalent bacterial resistance problem.

  已经合成了一系列新颖的6-O-取代的红霉素A衍生物。已证明具有多种结构特征的类似物具有良好的体外抗菌活性。预期所公开的方法可在针对普遍细菌耐药性问题的未来大环内酯类抗生素的设计中找到应用。
• Synthesis and Structure−Activity Relationships of Novel 8a-Aza-8a-homoerythromycin A Ketolides
  作者：Dražen Pavlović、Stjepan Mutak

  DOI：10.1021/jm100711p

  日期：2010.8.12

  A series of novel 6-O-substituted 8a-aza-8a-homoerythromycin A ketolides was synthesized and evaluated for in vitro antibacterial activity. Key strategic elements of the synthesis include the base-induced E−Z isomerization of 3-O-descladinosyl-6-O-allylerythromycin A 9(E)-oxime followed by ring-expanding reaction of the resulting 9(Z)-oxime via Beckmann rearrangement. The ketolides showed potent activity

  合成了一系列新颖的6-O-取代的8a-氮杂-8a-同型红霉素A酮醇化物，并评价了其体外抗菌活性。合成的关键战略要素包括碱诱导ë - ž 3-异构ö -descladinosyl -6- ö -allylerythromycin A 9（ë） -肟接着将得到的9（的环扩张反应Ž） -肟经由贝克曼重排。酮醇酯显示对多种易受红霉素和大环内酯-林可酰胺-链霉菌素B（MLS B）耐药革兰氏阳性和精制革兰氏阴性病原体。该系列中最好的化合物克服了相关临床革兰氏阳性病原体的所有抗药性，并显示了与泰利霉素和红霉素相当的体外活性。