6-[(4-Methoxyphenyl)-piperidin-1-ylmethyl]-1,3-benzodioxol-5-ol | 102616-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-[(4-Methoxyphenyl)-piperidin-1-ylmethyl]-1,3-benzodioxol-5-ol
• CAS: 102616-74-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: VXUBMVYKZKUFMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硼酸酐 、 6-[(4-Methoxyphenyl)-piperidin-1-ylmethyl]-1,3-benzodioxol-5-ol 在 [RhCl((R,R)-ferrocenyl-tfb*)]₂ 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到(R)-6-((4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化二芳基甲胺与芳基环硼氧烷对映选择性芳基化不对称合成三芳基甲烷

  摘要：

  外消旋二芳基甲基胺 (Ar(1)Ar(2)CHNR2)（其中 Ar(1) 被 2-羟基取代）与芳基环硼氧烷 (Ar(3)BO)3 在手性二烯存在下的反应 -铑催化剂以高对映选择性（高达 97% ee）得到高产率的手性三芳基甲烷 (Ar(1)Ar(2)CH*Ar(3))。假设该反应通过邻醌甲基化物中间体进行，该中间体经历 Rh 催化的芳基硼试剂的不对称 1,4-加成。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03277
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 芝麻酚 、 4-甲氧基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到6-[(4-Methoxyphenyl)-piperidin-1-ylmethyl]-1,3-benzodioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  生物活性苄基-1,3-苯并二氧杂-5-醇的曼尼希碱衍生物

  摘要：

  3,4-亚甲基二氧苯酚（sesamol）与等摩尔量的芳族醛，吗啉或哌啶在甲醇中反应，得到曼尼希碱7和8，与昆虫生长调节剂以及抗白血病和抗有丝分裂的-1,3-苯并二恶唑苄衍生物有关。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220412

文献信息

• Mannich base derivatives of bioactive benzyl-1,3-benzodioxo-5-ols
  作者：Leonard Jurd

  DOI：10.1002/jhet.5570220412

  日期：1985.7

  4-Methylenedioxyphenol (sesamol) reacts with equimolecular quantities of an aromatic aldehyde and morpholine or piperidine in methanol to give Mannich bases 7 and 8, related to insect growth regulators and anti-leukemic and antimitotic benzyl-1,3-benzodioxole derivatives.

  3,4-亚甲基二氧苯酚（sesamol）与等摩尔量的芳族醛，吗啉或哌啶在甲醇中反应，得到曼尼希碱7和8，与昆虫生长调节剂以及抗白血病和抗有丝分裂的-1,3-苯并二恶唑苄衍生物有关。
• New anti-tumor agents.<b>2</b>. Benzopyranylamine compounds
  作者：Leonard Jurd

  DOI：10.1002/jhet.5570330660

  日期：1996.11

  condense with a variety of amine, aniline and hydrazine derivatives to form diverse isomeric benzopyrans of types of 9 and 10. The benzopyrans 4–9 which contain a 3,4,5-trimethoxyphenyl ring are active anti-tumor agents, particularly against human breast, CNS and colon cancer cell lines, total growth inhibition of these tumors often occurring in vitro at concentrations as low as 10−5-10−6 moles/1. Because

  1-3型吡咯烷，吗啉和哌啶衍生的曼尼希碱与丙酮，丙醛和丁醛反应形成4-8型2-甲基和3-甲基苯并吡喃。这些苯并吡喃的水解产生醇性苯并吡喃，其容易与多种胺，苯胺和肼衍生物缩合以形成9和10类型的各种异构体苯并吡喃。含有3,4,5-三甲氧基苯基环的苯并吡喃4-9是活性抗肿瘤剂，尤其是对人乳腺癌，中枢神经系统和结肠癌细胞系的抑制作用，这些肿瘤的总生长抑制作用通常在体外以低至10 -5 -10 -6摩尔/ 1。由于它们的体外活性和不寻常的结构，已选择了许多这类苯并吡喃用于体内异种移植物测试，以对抗乳腺癌和其他易感人类癌症。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Asymmetric Dearomative Annulation of Phenols with Vinyl Cyclopropanes
  作者：Wen-Dao Chu、Tian-Tian Liang、Hao Ni、Zhi-Hong Dong、Zhihui Shao、Yong Liu、Cheng-Yu He、Ruopeng Bai、Quan-Zhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01594

  日期：2022.7.15

  Herein, we report the Pd(0)-catalyzed intermolecular asymmetric dearomative [3 + 2] annulation of phenols with vinyl cyclopropanes via in situ generated ortho-quinone methide intermediates. A series of highly functionalized spiro-[5,6] bicycles which bear three contiguous stereogenic centers including one all-carbon quaternary were obtained with excellent stereoselectivities. Density functional theory

  在此，我们报告了 Pd(0) 催化的分子间不对称脱芳烃 [3 + 2] 苯酚与乙烯基环丙烷通过原位生成的邻醌甲基化物中间体的环化反应。获得了一系列高度功能化的螺-[5,6] 自行车，它们具有三个连续的立体中心，包括一个全碳季铵盐，具有优异的立体选择性。密度泛函理论 (DFT) 计算表明反应受热力学控制。
• Asymmetric Synthesis of Triarylmethanes by Rhodium-Catalyzed Enantioselective Arylation of Diarylmethylamines with Arylboroxines
  作者：Yinhua Huang、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/jacs.5b03277

  日期：2015.6.24

  where Ar(1) is substituted with a 2-hydroxy group, with arylboroxines (Ar(3)BO)3 in the presence of a chiral diene-rhodium catalyst gave high yields of chiral triarylmethanes (Ar(1)Ar(2)CH*Ar(3)) with high enantioselectivity (up to 97% ee). The reaction is assumed to proceed through o-quinone methide intermediates which undergo Rh-catalyzed asymmetric 1,4-addition of the arylboron reagents.

  外消旋二芳基甲基胺 (Ar(1)Ar(2)CHNR2)（其中 Ar(1) 被 2-羟基取代）与芳基环硼氧烷 (Ar(3)BO)3 在手性二烯存在下的反应 -铑催化剂以高对映选择性（高达 97% ee）得到高产率的手性三芳基甲烷 (Ar(1)Ar(2)CH*Ar(3))。假设该反应通过邻醌甲基化物中间体进行，该中间体经历 Rh 催化的芳基硼试剂的不对称 1,4-加成。
• Carbene and Acid Cooperative Catalytic Reactions of Aldehydes and <i>o</i>-Hydroxybenzhydryl Amines for Highly Enantioselective Access to Dihydrocoumarins
  作者：Xingkuan Chen、Runjiang Song、Yingguo Liu、Chong Yih Ooi、Zhichao Jin、Tingshun Zhu、Hongling Wang、Lin Hao、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02883

  日期：2017.11.3

  A highly enantioselective method for quick access to dihydrocoumarins is reported. The reaction involves a cooperative catalytic process with carbene and in situ generated Brønsted acid as the catalysts. α-Chloro aldehyde and readily available and stable o-hydroxybenzhydryl amine substrates were used to generate reactive azolium ester enolate and ortho-quinone methide (o-QM) intermediates, respectively

  报道了一种快速对映二氢香豆素的高度对映选择性的方法。该反应涉及使用卡宾和原位生成的布朗斯台德酸作为催化剂的协同催化过程。使用α-氯醛和易于获得且稳定的邻羟基苯甲胺底物分别生成反应性的氮鎓烯醇酯烯醇盐和邻醌甲基化物（o- QM）中间体，以形成具有极高非对映选择性和对映选择性的二氢香豆素。催化反应产物可以容易地转化为有价值的药物和生物活性分子。