(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-12,13-dihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-7-(oxiran-2-ylmethoxy)-oxacyclotetradecane-2,10-dione | 198482-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-12,13-dihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-7-(oxiran-2-ylmethoxy)-oxacyclotetradecane-2,10-dione
• CAS: 198482-54-1
• 化学式: C₄₀H₇₁NO₁₄
• 分子量: 790.002
• InChiKey: GZGRXFRRCDNOJQ-HMEKHNNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯乙胺 、 (3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-12,13-dihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-7-(oxiran-2-ylmethoxy)-oxacyclotetradecane-2,10-dione 以 氯仿 为溶剂， 生成 (3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-12,13-dihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-7-[2-hydroxy-3-(2-phenylethylamino)propoxy]-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecane-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  新的6-O-取代的红霉素A衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  已经合成了一系列新颖的6-O-取代的红霉素A衍生物。已证明具有多种结构特征的类似物具有良好的体外抗菌活性。预期所公开的方法可在针对普遍细菌耐药性问题的未来大环内酯类抗生素的设计中找到应用。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00106-2
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium hydrogensulfite 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-12,13-dihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-7-(oxiran-2-ylmethoxy)-oxacyclotetradecane-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  新的6-O-取代的红霉素A衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  已经合成了一系列新颖的6-O-取代的红霉素A衍生物。已证明具有多种结构特征的类似物具有良好的体外抗菌活性。预期所公开的方法可在针对普遍细菌耐药性问题的未来大环内酯类抗生素的设计中找到应用。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00106-2

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of novel 6 -O- substituted erythromycin A derivatives
  作者：Richard F Clark、Zhenkun Ma、Sanyi Wang、George Griesgraber、Michael Tufano、Hong Yong、Leping Li、Xiaolin Zhang、Angela M Nilius、Daniel T.W Chu、Yat Sun Or

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00106-2

  日期：2000.4

  A series of novel 6-O-substituted erythromycin A derivatives has been synthesized. Good in vitro antibacterial activity has been demonstrated for analogues incorporating a variety of structural features. The methodology disclosed is expected to find application in the design of future macrolide antibiotics that target the prevalent bacterial resistance problem.

  已经合成了一系列新颖的6-O-取代的红霉素A衍生物。已证明具有多种结构特征的类似物具有良好的体外抗菌活性。预期所公开的方法可在针对普遍细菌耐药性问题的未来大环内酯类抗生素的设计中找到应用。