3-Ethyl-6-methoxy-5-methyl-2-[2-((E)-3-methyl-4-phenyl-but-3-enyl)-4,5-dihydro-oxazol-4-yl]-pyran-4-one | 177366-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-Ethyl-6-methoxy-5-methyl-2-[2-((E)-3-methyl-4-phenyl-but-3-enyl)-4,5-dihydro-oxazol-4-yl]-pyran-4-one
• 英文别名: 5-ethyl-2-methoxy-3-methyl-6-[2-[(E)-3-methyl-4-phenylbut-3-enyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]pyran-4-one
• CAS: 177366-41-5
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₄
• 分子量: 381.472
• InChiKey: SXQSFCZQAJUFLV-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethyl-6-methoxy-5-methyl-2-[2-((E)-3-methyl-4-phenyl-but-3-enyl)-4,5-dihydro-oxazol-4-yl]-pyran-4-one 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到3-乙基-6-甲氧基-5-甲基-2-[2-[(3E)-3-甲基-4-苯基-3-丁烯-1-基]-4-恶唑基]-4H-吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  苯恶烷及其相关吡喃酮衍生物的全合成

  摘要：

  从粘细菌分离出的HIV-1抑制剂Phenoxan从2-甲基乙酰乙酸乙酯开始分16步合成。还通过原酸酯-烯二醇重排获得对应于恶唑部分的相关异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00483-2
• 作为产物：
  描述：

  5-Ethyl-2-methoxy-3-methyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)pyran-4-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 四氧化锇 、 sodium azide 、 N-甲基吲哚酮 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-Ethyl-6-methoxy-5-methyl-2-[2-((E)-3-methyl-4-phenyl-but-3-enyl)-4,5-dihydro-oxazol-4-yl]-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  苯恶烷及其相关吡喃酮衍生物的全合成

  摘要：

  从粘细菌分离出的HIV-1抑制剂Phenoxan从2-甲基乙酰乙酸乙酯开始分16步合成。还通过原酸酯-烯二醇重排获得对应于恶唑部分的相关异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00483-2

文献信息

• Total synthesis of phenoxan and a related pyrone derivative
  作者：Yasuharu Ishibashi、Shigeru Ohba、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00483-2

  日期：1996.4

  Phenoxan, HIV-1 inhibitor isolated from the myxobacteria, has been synthesized in 16 steps starting from ethyl 2-methylacetoacetate. The related isomer corresponding to the oxazole part was also obtained via an orthoester-enediol rearrangement.

  从粘细菌分离出的HIV-1抑制剂Phenoxan从2-甲基乙酰乙酸乙酯开始分16步合成。还通过原酸酯-烯二醇重排获得对应于恶唑部分的相关异构体。