methyl (1S,2R,5R,6R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate | 852395-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,2R,5R,6R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2R,5R,6R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
• CAS: 852395-23-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄Si
• 分子量: 284.428
• InChiKey: VXUPYTFAUWLDDY-WYUUTHIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R,5R,6R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到methyl (1S,2R,5R,6R)-2-hydroxy-4-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的双环[3.1.0]己烷的立体选择性合成：高效和选择性mGluR2 / 3激动剂合成的一般方法。

  摘要：

  描述了一种由Et 3 Al介导的分子内环氧化物开口，环丙烷化反应。该转化以高效率且具有完美的H或F内切选择性提供了高度官能化的双环[3.1.0]己烷系统。讨论了该反应在合成mGluR2 / 3激动剂1（总收率43％）和一些适用于合成其他双环[3.1.0]己烷mGluR2 / 3激动剂的中间体中的应用。

  DOI：

  10.1021/jo0511187
• 作为产物：
  描述：

  methyl[(1R,2S,3R,5S)-3-hydroxy-6-oxabicyclo[3.1.0]hex-2-yl]acetate 在 咪唑 、 三乙基铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl (1S,2R,5R,6R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的双环[3.1.0]己烷的立体选择性合成：高效和选择性mGluR2 / 3激动剂合成的一般方法。

  摘要：

  描述了一种由Et 3 Al介导的分子内环氧化物开口，环丙烷化反应。该转化以高效率且具有完美的H或F内切选择性提供了高度官能化的双环[3.1.0]己烷系统。讨论了该反应在合成mGluR2 / 3激动剂1（总收率43％）和一些适用于合成其他双环[3.1.0]己烷mGluR2 / 3激动剂的中间体中的应用。

  DOI：

  10.1021/jo0511187

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR PREPARING BICYCLO [3.1.0] HEXANE DERIVATIVES, AND INTERMEDIATES THERETO<br/>[FR] PROCEDES DE PREPARATION DE DERIVES DE BICYCLO [3.1.0] HEXANE ET INTERMEDIAIRES DE CEUX-CI
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005047215A3

  公开（公告）日：2005-07-14
• Stereoselective Syntheses of Highly Functionalized Bicyclo[3.1.0]hexanes:  A General Methodology for the Synthesis of Potent and Selective mGluR2/3 Agonists
  作者：Lushi Tan、Nobuyoshi Yasuda、Naoki Yoshikawa、Frederick W. Hartner、Kan Kaung Eng、William R. Leonard、Fuh-Rong Tsay、Ralph P. Volante、Richard D. Tillyer

  DOI：10.1021/jo0511187

  日期：2005.9.1

  reaction is described. The transformation provided highly functionalized bicyclo[3.1.0]hexane systems in high efficiency and with perfect H or F endo selectivity. Application of this reaction to the synthesis of mGluR2/3 agonist 1 (43% overall yield) and a few intermediates suitable for the synthesis of other bicyclo[3.1.0]hexane mGluR2/3 agonists is discussed.

  描述了一种由Et 3 Al介导的分子内环氧化物开口，环丙烷化反应。该转化以高效率且具有完美的H或F内切选择性提供了高度官能化的双环[3.1.0]己烷系统。讨论了该反应在合成mGluR2 / 3激动剂1（总收率43％）和一些适用于合成其他双环[3.1.0]己烷mGluR2 / 3激动剂的中间体中的应用。