6-amino-5-benzoyl-1-(4-methoxyphenyl)pyridin-2(1H)-one | 602310-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-amino-5-benzoyl-1-(4-methoxyphenyl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-amino-5-benzoyl-1-(4-methoxyphenyl)-2(1H)-pyridinone；6-amino-5-benzoyl-1-(4-methoxyphenyl)pyridin-2-one
• CAS: 602310-83-8
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₃
• 分子量: 320.348
• InChiKey: SIAOEFJKGZAQJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-5-benzoyl-1-(4-methoxyphenyl)pyridin-2(1H)-one 在 三溴化硼 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到6-amino-5-benzoyl-1-(4-hydroxyphenyl)-2(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  [EN] MONOCYCLIC AROYLPYRIDINONES AS ANTIINFLAMMATORY AGENTS
  [FR] AROYLPYRIDINONES MONOCYCLIQUES TENANT LIEU D'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES

  摘要：

  本发明涉及单环芳酰吡啶酮，其制备方法以及它们在药物中的应用，特别是用于慢性阻塞性肺疾病（COPD）的治疗：（式I）。

  公开号：

  WO2003076405A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 在 哌啶 、 水杨醛 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 6-amino-5-benzoyl-1-(4-methoxyphenyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  有效的区域选择性合成6-氨基-5-苯甲酰基-1-取代的2（1 H）-吡啶酮

  摘要：

  提出了一种通过无环烯酮缩醛与丙酸酯反应生成6-氨基-5-苯甲酰基-1-取代的2（1 H）-吡啶酮的区域选择性有效方法。检查了溶剂和温度对反应的区域选择性以及目标化合物与官能团操作的相容性的影响。具有邻位取代基的底物由于绕CN键的旋转受限制而形成阻转异构体。分离对映体，并通过实验确定旋转的障碍。量子化学计算可以对势垒高度进行排序，并提出了通过中央吡啶酮部分变形而产生的新的旋转机理。

  DOI：

  10.1021/jo0515428

文献信息

• Monocyclic aroylpyridinones as antiinflammatory agents
  申请人：Alonso-Alija Cristina

  公开号：US20060046999A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The present invention relates to monocyclic aroylpyridinones, processes for their preparation, and their use in medicaments, especially for the treatment of COPD: (formula I).

  本发明涉及单环芳酰吡啶酮，其制备方法以及它们在药物中的应用，特别是用于慢性阻塞性肺疾病的治疗：（公式I）。
• MONOCYCLIC AROYLPYRIDINONES AS ANTIINFLAMMATORY AGENTS
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP1487794A1

  公开（公告）日：2004-12-22
• [EN] MONOCYCLIC AROYLPYRIDINONES AS ANTIINFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] AROYLPYRIDINONES MONOCYCLIQUES TENANT LIEU D'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2003076405A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention relates to monocyclic aroylpyridinones, processes for their preparation, and their use in medicaments, especially for the treatment of COPD: (formula I).

  本发明涉及单环芳酰吡啶酮，其制备方法以及它们在药物中的应用，特别是用于慢性阻塞性肺疾病（COPD）的治疗：（式I）。
• Efficient Regioselective Synthesis of 6-Amino-5-benzoyl-1-Substituted 2(1<i>H</i>)-Pyridinones
  作者：Hartmut Schirok、Cristina Alonso-Alija、Jordi Benet-Buchholz、Andreas H. Göller、Rolf Grosser、Martin Michels、Holger Paulsen

  DOI：10.1021/jo0515428

  日期：2005.11.1

  A regioselective and efficient approach toward 6-amino-5-benzoyl-1-substituted 2(1H)-pyridinones by reaction of acyclic ketene aminals with propiolic acid ester was developed. The effect of the solvent and temperature on the regioselectivity of the reaction and the compatibility of the target compounds to functional group manipulations was examined. Substrates with an ortho substituent build atropisomers

  提出了一种通过无环烯酮缩醛与丙酸酯反应生成6-氨基-5-苯甲酰基-1-取代的2（1 H）-吡啶酮的区域选择性有效方法。检查了溶剂和温度对反应的区域选择性以及目标化合物与官能团操作的相容性的影响。具有邻位取代基的底物由于绕CN键的旋转受限制而形成阻转异构体。分离对映体，并通过实验确定旋转的障碍。量子化学计算可以对势垒高度进行排序，并提出了通过中央吡啶酮部分变形而产生的新的旋转机理。