(1R,3R,6R,9S)-1,6-dimethyl-9-oxatricyclo[5.2.2.0]undecan-2,10-dione | 880084-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,3R,6R,9S)-1,6-dimethyl-9-oxatricyclo[5.2.2.0]undecan-2,10-dione
• 英文别名: (1R,4S,7R,8R)-7,8-dimethyl-3-oxatricyclo[5.2.2.04,8]undecane-2,9-dione
• CAS: 880084-24-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: WCGUPZKUTXYGIA-IWXIMVSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,6R,9S)-1,6-dimethyl-9-oxatricyclo[5.2.2.0]undecan-2,10-dione 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(1R,6R,9S)-2,9-dihydroxy-1,6-dimethyl-3-methoxycarbonylbicyclo[4.3.0]non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  跨九元环的跨环反应的研究：天然产物样结构的合成†

  摘要：

  通过使用跨环壬烯环的许多新颖的跨环反应，已经合成了一系列多样的类似天然产物的结构。通过氧官能团的跨环环化反应已经产生了许多双环[5.3.1]系统，其中包含桥环醚和双环[5.2.2]内酯，以及含四氢呋喃的桥环环己酸的类似物。近端碳之间空前的布朗斯台德酸介导的环空环化反应生成了双环[4.3.0]壬烷，它们形成了倍半萜的品吉ane烷和奥杜拉烷家族的核心。在所有情况下，决定反应方式的关键因素是九元环的构型和反应中心之间的距离。

  DOI：

  10.1039/c1ob05448a
• 作为产物：
  描述：

  (1S,7R,9R)-4,9-dimethyl-10-oxabicyclo[5.2.2]undec-4-en-8,11-dione 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以69%的产率得到(1R,3R,6R,9S)-1,6-dimethyl-9-oxatricyclo[5.2.2.0]undecan-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  跨九元环的跨环反应的研究：天然产物样结构的合成†

  摘要：

  通过使用跨环壬烯环的许多新颖的跨环反应，已经合成了一系列多样的类似天然产物的结构。通过氧官能团的跨环环化反应已经产生了许多双环[5.3.1]系统，其中包含桥环醚和双环[5.2.2]内酯，以及含四氢呋喃的桥环环己酸的类似物。近端碳之间空前的布朗斯台德酸介导的环空环化反应生成了双环[4.3.0]壬烷，它们形成了倍半萜的品吉ane烷和奥杜拉烷家族的核心。在所有情况下，决定反应方式的关键因素是九元环的构型和反应中心之间的距离。

  DOI：

  10.1039/c1ob05448a