(S)-3-Benzyloxy-2-[(2S,3R)-2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoylamino)-3-hydroxy-butyrylamino]-propionic acid (R)-1-((1R,2R,3R)-2-hydroxy-1,3-dimethyl-4-oxo-butyl)-tetradecyl ester | 867156-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-Benzyloxy-2-[(2S,3R)-2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoylamino)-3-hydroxy-butyrylamino]-propionic acid (R)-1-((1R,2R,3R)-2-hydroxy-1,3-dimethyl-4-oxo-butyl)-tetradecyl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-1-oxooctadecan-5-yl] (2S)-2-[[(2S,3R)-3-hydroxy-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]butanoyl]amino]-3-phenylmethoxypropanoate
• CAS: 867156-11-4
• 化学式: C₄₅H₇₇N₃O₁₀
• 分子量: 820.12
• InChiKey: QMLJEDHPYMPILU-BSTANVNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Benzyloxy-2-[(2S,3R)-2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoylamino)-3-hydroxy-butyrylamino]-propionic acid (R)-1-((1R,2R,3R)-2-hydroxy-1,3-dimethyl-4-oxo-butyl)-tetradecyl ester 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 (3S,6S,9S,12R,13R,14R,15R)-3-Benzyloxymethyl-13-hydroxy-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-9-isobutyl-12,14-dimethyl-15-tridecyl-1-oxa-4,7,10-triaza-cyclopentadecane-2,5,8,11-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins的合成研究。2.脂质和肽修饰的类似物的合成

  摘要：

  与硬脂酸链的C-2位的susbstituent的变形例（化合物一系列stevastelin类似物的合成28和31），（化合物的氨基酸变异41，42，73，和78），或缺乏描述了脂质链（化合物91）。更换升-缬氨酸和升与没有用于类似物的合成困难进行其他氨基酸苏氨酸41和42 ; 然而，取代升丝氨酸用简单的氨基酸，例如甘氨酸或升-丙氨酸被证明是难以捉摸的，其被认为是构象柔韧性的因素。最后，用1-缬氨酸或1-苏氨酸进行取代而没有困难地分别提供类似物73和78。

  DOI：

  10.1021/jo050628y
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Leu-Thr-OH 在 碳酸氢钠 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (S)-3-Benzyloxy-2-[(2S,3R)-2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoylamino)-3-hydroxy-butyrylamino]-propionic acid (R)-1-((1R,2R,3R)-2-hydroxy-1,3-dimethyl-4-oxo-butyl)-tetradecyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins的合成研究。2.脂质和肽修饰的类似物的合成

  摘要：

  与硬脂酸链的C-2位的susbstituent的变形例（化合物一系列stevastelin类似物的合成28和31），（化合物的氨基酸变异41，42，73，和78），或缺乏描述了脂质链（化合物91）。更换升-缬氨酸和升与没有用于类似物的合成困难进行其他氨基酸苏氨酸41和42 ; 然而，取代升丝氨酸用简单的氨基酸，例如甘氨酸或升-丙氨酸被证明是难以捉摸的，其被认为是构象柔韧性的因素。最后，用1-缬氨酸或1-苏氨酸进行取代而没有困难地分别提供类似物73和78。

  DOI：

  10.1021/jo050628y