3-(5-Ethoxycarbonylmethyl-2,2-dimethyl-4,6-dioxo-[1,3]dioxan-5-yl)-propionic acid methyl ester | 870080-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-Ethoxycarbonylmethyl-2,2-dimethyl-4,6-dioxo-[1,3]dioxan-5-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)propanoate；methyl 3-[5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl]propanoate
• CAS: 870080-12-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₈
• 分子量: 316.308
• InChiKey: LBKQLIAZEIBNSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-Ethoxycarbonylmethyl-2,2-dimethyl-4,6-dioxo-[1,3]dioxan-5-yl)-propionic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,1-di(methoxycarbonyl)cyclopentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  迈克尔加成法从麦德鲁姆酸合成新型螺环化合物和2-取代的丙二酸衍生物

  摘要：

  已经开发了用于合成Meldrum的酸和2-取代的丙二酸衍生物的螺环衍生物的新途径。使用迈克尔加成反应将麦德鲁姆酸单烷基化。然后使用取代的卤代烷烃将单迈克尔加成物烷基化，该缩合的卤代烷烃在缩合后产生麦德鲁姆酸的螺环衍生物。Meldrum酸与1,5-二芳基-1,4-pentadien-3-one的Bis Michael加成直接得到Meldrum酸的螺环衍生物。这些化合物和双烷基化的麦德鲁姆酸衍生物，在酸性甲醇分解作用下，得到2-取代的丙二酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.030
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(5-Ethoxycarbonylmethyl-2,2-dimethyl-4,6-dioxo-[1,3]dioxan-5-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  迈克尔加成法从麦德鲁姆酸合成新型螺环化合物和2-取代的丙二酸衍生物

  摘要：

  已经开发了用于合成Meldrum的酸和2-取代的丙二酸衍生物的螺环衍生物的新途径。使用迈克尔加成反应将麦德鲁姆酸单烷基化。然后使用取代的卤代烷烃将单迈克尔加成物烷基化，该缩合的卤代烷烃在缩合后产生麦德鲁姆酸的螺环衍生物。Meldrum酸与1,5-二芳基-1,4-pentadien-3-one的Bis Michael加成直接得到Meldrum酸的螺环衍生物。这些化合物和双烷基化的麦德鲁姆酸衍生物，在酸性甲醇分解作用下，得到2-取代的丙二酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.030