4-氨基-2-氯-6-(甲硫基)-5-氰基吡啶 | 54356-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-氨基-2-氯-6-(甲硫基)-5-氰基吡啶
• 英文名称: 4-amino-2-chloro-6-(methylthio)pyrimidine-5-nitrile
• 英文别名: 4-amino-2-chloro-6-(methylthio)pyrimidin-5-nitrile；4-amino-2-chloro-5-cyano-6-(methylthio)pyrimidine；2-chloro-4-amino-5-cyano-6-methylthiopyrimidine；4-Amino-2-chloro-6-(methylthio)pyrimidine-5-carbonitrile；4-amino-2-chloro-6-methylsulfanylpyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 54356-38-6
• 化学式: C₆H₅ClN₄S
• 分子量: 200.651
• InChiKey: XHXJUBYFDZFFCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-2-氯-6-(甲硫基)-5-氰基吡啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium hydrogensulfide 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-(2-methyl-1-oxoisoindol-5-yl)-7-((2-oxo-2-(piperidin-1-yl)ethyl)thio)imidazo[1,2-c]pyrimidine-8-nitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2023/198141

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  氰胺 、 dicyanoketene dimethyl thioacetal 在 盐酸 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 水 、 sodium carbonate 为溶剂， 生成 4-氨基-2-氯-6-(甲硫基)-5-氰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of

  摘要：

  4-Amino-2-chloro-5-cyano-6-(methylthio)primidine是通过在碱的存在下，将二氰基酮二甲基硫醇醚和氰胺缩合，然后在氢氯酸存在下环化而制得。二氰基酮二甲基硫醇醚可通过马隆酸二腈与二硫化碳和碱的反应，随后用硫酸二甲酯进行甲基化而得到。该反应序列产率高，且基本无副产物。

  公开号：

  US05216160A1

文献信息

• Substituierte Pyrimidine
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0244360A2

  公开（公告）日：1987-11-04

  Neue substituierte 2,4-Diamino-5-cyano-Pyrimidine der Formel worin R₁ Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₂-C₆-Alkenyl oder C₂-C₆-Alkinyl; R₂ Wasserstoff, C₁-C₁₀-Alkyl oder C₃-C₆-Cycloalkyl; oder R₁ und R₂ zusammen einen der Reste -(CH₂)₃-, -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅-; R₃ Wasserstoff oder einen der Reste -CO-R₅ oder -SO₂-R₆ ; R₄ einen der Reste -NH₂, -NH-CO-R₅, -NH-SO₂-R₆ , oder -NH-CH=N-R₁₀ ; R₅ Wasserstoff, C₁-C₁₂-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₁-C₆-Alkoxy, perhalogenierte C₁-C₃-Alkyl oder den Rest R₆ C₁-C₆-Alkyl; R₇ Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl; R₈ und R₉ unabhängig voneinander Wasserstof oder C₁-C₆-Alkyl oder zusammen einen der Reste -(CH₂)₃-, -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅-; R₁₀ einer der Reste -SO₂-R₁₃ oder R₁₁ und R₁₂ unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl oder zusammen einen der Reste -(CH₂)₃-, -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅-; R₁₃ C₁-C₁₀-Alkyl, mit bis zu 10 Halogenatomen substituiertes C₁-C₁₀-Alkyl oder C₃-C₆-Cycloalkyl; R₁₄ und R₁₅ unabhängig voneinander C₁-C₁₀-Alkyl; X und Y unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, sowie deren Salze; Verfahren und Zwischenprodukte zur Her­stellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina, speziell von pflanzenschädigenden Frassinsekten und Tiere befallenden Ektoparasiten.

  式中的新型取代的 2,4-二氨基-5-氰基嘧啶 其中 R₁ 是氢、C₁-C₆-烷基、C₂-C₆-烯基或 C₂-C₆-炔基； R₂ 氢、C₁-C₁-C₁₀-烷基或 C₃-C₆-环烷基；或 R₁ 和 R₂ 共同形成基团 -(CH₂)₃-、-(CH₂)₄- 或 -(CH₂)₅-； R₃ 氢或以下基团之一 -CO-R₅或 -SO₂-R₆ ； R₄ 基团之一 -NH₂、-NH-CO-R₅、-NH-SO₂-R₆ 、 或 -NH-CH=N-R₁₀ ； R₅ 氢、C₁-C₁-C₁₂-烷基、C₃-C₆-环烷基、C₁-C₆-烷氧基、全卤代 C₁-C₃ 烷基或其余部分 R₆ C₁-C₆ 烷基； R₇ 氢或 C₁-C₆ 烷基； R₈ 和 R₉ 相互独立地为氢或 C₁-C₆ 烷基，或共同为-(CH₂)₃-、-(CH₂)₄- 或-(CH₂)₅- 自由基之一； R₁₀ 残基之一 -SO₂-R₁₃ 或 R₁₁ 和 R₁₂ 独立为氢或 C₁-C₆ 烷基，或共同为 -(CH₂)₃-、-(CH₂)₄- 或 -(CH₂)₅-基团之一； R₁₃ C₁-C₁₀ 烷基、被最多 10 个卤素原子取代的 C₁-C₁₀ 烷基或 C₃-C₆ 环烷基； R₁₄ 和 R₁₅ 独立地为 C₁-C₁₀ 烷基； X和Y各自独立地为氧或硫，以及它们的盐；制备这些化合物的工艺和中间体，以及含有这些化合物的制剂，用于控制昆虫和阿卡丽娜目成员，特别是破坏植物的流苏昆虫和侵扰动物的外寄生虫。
• Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-2-chlor-5-cyan-6-(methylthio)pyrimidin
  申请人：LONZA AG

  公开号：EP0508353A1

  公开（公告）日：1992-10-14

  4-Amino-2-chlor-5-cyan-6-(methylthio)pyrimidin wird aus Dicyanketendimethylmercaptal und Cyanamid durch Kondensation in Gegenwart einer Base und anschliessende Cyclisierung in Gegenwart von Chlorwasserstoff hergestellt. Das Dicyanketendimethylmercaptal ist durch Umsetzung von Malonsäurenitril mit Schwefelkohlenstoff und einer Base und anschliessende Methylierung mit Dimethylsulfat zugänglich. Die Reaktionsfolge liefert das Pyrimidinderivat in guter Ausbeute und praktisch frei von Nebenprodukten.

  4-amino-2-chloro-5-cyano-6-(methylthio)pyrimidine 由双氰基乙烯二甲基巯基和氰酰胺在碱存在下缩合，然后在氯化氢存在下环化制备而成。 丙二酸腈与二硫化碳和碱反应，然后与硫酸二甲酯发生甲基化反应，即可得到二氰乙烯二甲基巯基。该反应顺序可产生嘧啶衍生物，产率高且几乎不含副产物。
• Ektoparasitizide nicht-wässrige Pour-on-Flüssigformulierung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0273862B1

  公开（公告）日：1991-07-10
• JPH05112535A
  申请人：——

  公开号：JPH05112535A

  公开（公告）日：1993-05-07
• US4783468A
  申请人：——

  公开号：US4783468A

  公开（公告）日：1988-11-08