(3aR,4aS,5S,8aR,8bR)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-8a-vinyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[2,3-c]pyran-7-one | 270070-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (3aR,4aS,5S,8aR,8bR)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-8a-vinyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[2,3-c]pyran-7-one
• 英文别名: (1R,2R,6R,8S,9S)-9-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-ethenyl-4,4-dimethyl-3,5,7,10-tetraoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-11-one
• CAS: 270070-71-8
• 化学式: C₂₉H₃₆O₆Si
• 分子量: 508.687
• InChiKey: OOUTVJXZPPOYFG-PLEUHPKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4aS,5S,8aR,8bR)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-8a-vinyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[2,3-c]pyran-7-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 disodium hydrogenphosphate 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 Raney Ni T-4 、 三氟化硼乙醚 、 氨基磺酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium methylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (3R,4S,5S)-5-Benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-3-methoxy-5-methyl-cyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  雷米霉素的合成研究。环戊烯羧酸部分的构建

  摘要：

  合成了高度功能化的环戊烯羧酸衍生物，作为viridenomycin的高级合成中间体。合成从先前报道的由d-葡萄糖制备的高度官能化的四氢呋喃衍生物开始。通过与Meyers小组最近合成的化合物进行比较，对本发明最终化合物进行了立体化学确认。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00013-7
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-3-C-(ethoxycarbonyl)-methyl-1,2:5,6-di-O-propylidene-3-C-vinyl-α-D-allofuranose 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3aR,4aS,5S,8aR,8bR)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-8a-vinyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[2,3-c]pyran-7-one
  参考文献：
  名称：

  雷米霉素的合成研究。环戊烯羧酸部分的构建

  摘要：

  合成了高度功能化的环戊烯羧酸衍生物，作为viridenomycin的高级合成中间体。合成从先前报道的由d-葡萄糖制备的高度官能化的四氢呋喃衍生物开始。通过与Meyers小组最近合成的化合物进行比较，对本发明最终化合物进行了立体化学确认。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00013-7

文献信息

• Synthetic studies of viridenomycin. Construction of the cyclopentene carboxylic acid part
  作者：Jun Ishihara、Koji Hagihara、Hiroyuki Chiba、Kouichi Ito、Yumiko Yanagisawa、Kiichiro Totani、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00013-7

  日期：2000.3

  A highly functionalized cyclopentene carboxylic acid derivative, as an advanced synthetic intermediate of viridenomycin, was synthesized. The synthesis commenced with the previously reported highly functionalized tetrahydrofuran derivative prepared from d-glucose. The stereochemical confirmation of the present final compound was conducted by comparison with a compound synthesized very recently by the

  合成了高度功能化的环戊烯羧酸衍生物，作为viridenomycin的高级合成中间体。合成从先前报道的由d-葡萄糖制备的高度官能化的四氢呋喃衍生物开始。通过与Meyers小组最近合成的化合物进行比较，对本发明最终化合物进行了立体化学确认。