(2R,3S,4R,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[[(2S,3S,4R,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-4-methyloxan-2-yl]methyl]-4-methyloxan-3-ol | 169135-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[[(2S,3S,4R,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-4-methyloxan-2-yl]methyl]-4-methyloxan-3-ol
• CAS: 169135-19-7
• 化学式: C₂₇H₅₆O₆Si₂
• 分子量: 532.909
• InChiKey: UKDGOZURGCGZKH-XSGVOWHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[[(2S,3S,4R,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-4-methyloxan-2-yl]methyl]-4-methyloxan-3-ol 在 4 Angstroem zeolites 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以91%的产率得到(2S,4R,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-[(2R,3S,4R,6R)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-4-methyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-4-methyl-dihydro-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚BC（20）→C（36）前体的对映选择性合成

  摘要：

  描述了几乎对称的双（二氢吡喃）3的差异官能化，从而导致C（20）→C（36）卤代酮蛋白B前体1。 。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01454-p
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[[(2R,6R)-6-[[(2R,6S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]methyl]-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy]-dimethylsilane 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到(2R,3S,4R,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[[(2S,3S,4R,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-4-methyloxan-2-yl]methyl]-4-methyloxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚BC（20）→C（36）前体的对映选择性合成

  摘要：

  描述了几乎对称的双（二氢吡喃）3的差异官能化，从而导致C（20）→C（36）卤代酮蛋白B前体1。 。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01454-p

文献信息

• Enantioselective synthesis of a halichondrin B C(20)→C(36) precursor
  作者：Steven D. Burke、Gan Zhang、John L. Buchanan

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01454-p

  日期：1995.9

  Differential functionalization of the nearly symmetrical bis(dihydropyran) 3 is described, leading to the C(20)→C(36) halichondrin B precursor 1. Double hydroboration, regioselective mono-protection of the resulting diol and two-directional chain extension are featured.

  描述了几乎对称的双（二氢吡喃）3的差异官能化，从而导致C（20）→C（36）卤代酮蛋白B前体1。 。