(4S)-3-[(1S,2R,4R)-2-methoxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]-4-naphthalen-1-yl-1,3-oxazolidin-2-one | 142673-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4S)-3-[(1S,2R,4R)-2-methoxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]-4-naphthalen-1-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 142673-46-9
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₄
• 分子量: 393.483
• InChiKey: JLPVCFQDTWHOCV-YBNJHJSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  naphthalen-1-yl-lithium 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 反应 1.5h， 生成 (4S)-3-[(1S,2R,4R)-2-methoxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]-4-naphthalen-1-yl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性4-取代2-恶唑烷酮的实用制备

  摘要：

  通过 4-甲氧基衍生物的区域选择性取代，然后色谱分离衍生自 N-2-外-甲氧基-的非对映体，提供了从母体杂环获得多种 4-取代 2-恶唑烷酮的两种对映体的通用且实用的途径。 1-阿朴烷羰基化。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.991

文献信息

• Practical Preparation of Chiral 4-Substituted 2-Oxazolidinones
  作者：Tadao Ishizuka、Koreichi Kimura、Seigo Ishibuchi、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1246/cl.1992.991

  日期：1992.6

  A versatile and practical route to both enantiomers of a wide variety of 4-substituted 2-oxazolidinones from the parent heterocycle is provided by regioselective substitutions via 4-methoxy derivative followed by chromatographic separation of the diastereomers derived from N-2-exo-methoxy-1-apocamphanecarbonylation.

  通过 4-甲氧基衍生物的区域选择性取代，然后色谱分离衍生自 N-2-外-甲氧基-的非对映体，提供了从母体杂环获得多种 4-取代 2-恶唑烷酮的两种对映体的通用且实用的途径。 1-阿朴烷羰基化。