O-(2-amino-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serine tert-butyl ester | 552888-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2-amino-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-amino-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 552888-55-8
• 化学式: C₁₈H₃₄N₂O₉
• 分子量: 422.476
• InChiKey: IOFUEAWOIXRIEM-RUMBQMOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 O-(2-amino-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serine tert-butyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以77%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-O-[2-deoxy-2-(fluorenyl-9-methoxycarbonylamino)-α-D-galactopyranosyl]-L-serine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  O-糖基氨基酸通过 2-硝基半乳糖连接 - 粘蛋白型 O-聚糖的合成

  摘要：

  N-Boc 和 N-Fmoc 保护的丝氨酸和苏氨酸酯的碱基促进迈克尔型加成到 2-硝基半乳糖衍生物 2 和 26 分别导致高度选择性地生成 α-糖苷 4a-d 和 27a,c。随后苏氨酸衍生物4d和丝氨酸衍生物4a、b的转化产生用作赖氨酸和二肽模拟物的化合物。27a,c 的 6-O-脱甲硅烷基化，然后 6-O-唾液酸化，并将半乳糖部分的硝基转化为 2-乙酰氨基官能团，得到 N-Boc 保护的丝氨酸和苏氨酸叔丁酯 31a,c在羟基上携带 O 保护的 STN 抗原。然后将苏氨酸衍生物 31c 转化为 N-Fmoc 保护的氨基酸结构单元 33，其用于合成粘蛋白重复单元部分结构 Ac-GS(STN)-TAPPAHG-NH2 (1)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390142
• 作为产物：
  描述：

  O-(2-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-serine tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到O-(2-amino-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  O-糖基氨基酸通过 2-硝基半乳糖连接 - 粘蛋白型 O-聚糖的合成

  摘要：

  N-Boc 和 N-Fmoc 保护的丝氨酸和苏氨酸酯的碱基促进迈克尔型加成到 2-硝基半乳糖衍生物 2 和 26 分别导致高度选择性地生成 α-糖苷 4a-d 和 27a,c。随后苏氨酸衍生物4d和丝氨酸衍生物4a、b的转化产生用作赖氨酸和二肽模拟物的化合物。27a,c 的 6-O-脱甲硅烷基化，然后 6-O-唾液酸化，并将半乳糖部分的硝基转化为 2-乙酰氨基官能团，得到 N-Boc 保护的丝氨酸和苏氨酸叔丁酯 31a,c在羟基上携带 O 保护的 STN 抗原。然后将苏氨酸衍生物 31c 转化为 N-Fmoc 保护的氨基酸结构单元 33，其用于合成粘蛋白重复单元部分结构 Ac-GS(STN)-TAPPAHG-NH2 (1)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390142

文献信息

• O-Glycosyl Amino Acids by 2-Nitrogalactal Concatenation − Synthesis of a Mucin-Type O-Glycan
  作者：Gottfried A. Winterfeld、Ahmed I. Khodair、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200390142

  日期：2003.3

  N-Fmoc-protected serine and threonine esters to 2-nitrogalactal derivatives 2 and 26 led highly selectively to α-glycosides 4a−d and 27a,c, respectively. Ensuing transformation of threonine derivative 4d and serine derivatives 4a,b resulted in compounds useful as lysine and dipeptide mimetics. 6-O-Desilylation of 27a,c, then 6-O-sialylation, and transformation of the nitro group of the galactose moiety into a 2-acetamido

  N-Boc 和 N-Fmoc 保护的丝氨酸和苏氨酸酯的碱基促进迈克尔型加成到 2-硝基半乳糖衍生物 2 和 26 分别导致高度选择性地生成 α-糖苷 4a-d 和 27a,c。随后苏氨酸衍生物4d和丝氨酸衍生物4a、b的转化产生用作赖氨酸和二肽模拟物的化合物。27a,c 的 6-O-脱甲硅烷基化，然后 6-O-唾液酸化，并将半乳糖部分的硝基转化为 2-乙酰氨基官能团，得到 N-Boc 保护的丝氨酸和苏氨酸叔丁酯 31a,c在羟基上携带 O 保护的 STN 抗原。然后将苏氨酸衍生物 31c 转化为 N-Fmoc 保护的氨基酸结构单元 33，其用于合成粘蛋白重复单元部分结构 Ac-GS(STN)-TAPPAHG-NH2 (1)。