3-methyl-4-(1-phenyl-allyl)-dihydro-furan-2-one | 332940-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-methyl-4-(1-phenyl-allyl)-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-3-methyl-4-[(1S)-1-phenylprop-2-enyl]oxolan-2-one
• CAS: 332940-47-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: ATAFOXVJSOZTQN-CYZMBNFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-(1-phenyl-allyl)-dihydro-furan-2-one 在 Grubbs catalyst first generation lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7'-methyl-4-phenyl-3',4,7,7'-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过将烯丙基有机锂物质共轭添加到活化的烯烃中并随后环化，可稠合双环化合物。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。通过将N-Boc-N-（对甲氧基苯基）烯丙胺的对映选择性去质子化反应生成的构型稳定的有机锂物质与α，β-不饱和羰基化合物加成后，可以以高收率和高非对映体和对映体比率得到1,4-加成产物。这些化合物的进一步转化提供了具有高立体选择性的[3.3.0]-，[4.3.0]-，[5.3.0]-和[5.4.0]-碳环和杂环。

  DOI：

  10.1021/ol007012+
• 作为产物：
  描述：

  (4-Methoxy-phenyl)-[(Z)-(S)-3-((3S,4S)-4-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-3-phenyl-propenyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 正丁基锂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-methyl-4-(1-phenyl-allyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过将烯丙基有机锂物质共轭添加到活化的烯烃中并随后环化，可稠合双环化合物。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。通过将N-Boc-N-（对甲氧基苯基）烯丙胺的对映选择性去质子化反应生成的构型稳定的有机锂物质与α，β-不饱和羰基化合物加成后，可以以高收率和高非对映体和对映体比率得到1,4-加成产物。这些化合物的进一步转化提供了具有高立体选择性的[3.3.0]-，[4.3.0]-，[5.3.0]-和[5.4.0]-碳环和杂环。

  DOI：

  10.1021/ol007012+

文献信息

• Asymmetric Syntheses of Fused Bicyclic Compounds by Conjugate Additions of Allylic Organolithium Species to Activated Olefins and Subsequent Cyclizations
  作者：Sung H. Lim、Michael D. Curtis、Peter Beak

  DOI：10.1021/ol007012+

  日期：2001.3.1

  [reaction: see text]. Addition of the configurationally stable organolithium species produced by enantioselective deprotonation of N-Boc-N-(p-methoxyphenyl) allylamines to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds affords 1,4-addition products in good yields with high diastereomeric and enantiomeric ratios. Further transformations of these compounds provide [3.3.0]-, [4.3.0]-, [5.3.0]-, and [5.4.0]-carbocycles

  [反应：请参见文字]。通过将N-Boc-N-（对甲氧基苯基）烯丙胺的对映选择性去质子化反应生成的构型稳定的有机锂物质与α，β-不饱和羰基化合物加成后，可以以高收率和高非对映体和对映体比率得到1,4-加成产物。这些化合物的进一步转化提供了具有高立体选择性的[3.3.0]-，[4.3.0]-，[5.3.0]-和[5.4.0]-碳环和杂环。