(+)-(1R,2S)-methanesulfonic acid 1-(4-bromothiazol-2-yl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phenylethyl ester | 898567-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (+)-(1R,2S)-methanesulfonic acid 1-(4-bromothiazol-2-yl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phenylethyl ester
• 英文别名: [(1R,2S)-1-(4-bromo-1,3-thiazol-2-yl)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylethyl] methanesulfonate
• CAS: 898567-45-8
• 化学式: C₁₈H₂₆BrNO₄S₂Si
• 分子量: 492.53
• InChiKey: DMBORRKRVZEJLO-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,2S)-methanesulfonic acid 1-(4-bromothiazol-2-yl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phenylethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium azide 、 氟化氢吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (-)-(1S,2S)-1-(4-bromothiazol-2-yl)-2-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  通过2-α-金属手性亲电子试剂的2-金属4-溴噻唑的区域和立体选择性加成，合成GE2270抗生素东部片段中氨基醇的合成和构型分配

  摘要：

  已经开发了噻唑肽GE2270 A（1）的东部片段的合成。合成方法依赖于通过金属化和亲核加成（在C2处）或钯介导的交叉偶联（在C2或C4处）对2,4-二溴噻唑（5）的区域选择性功能化。通过将2金属化的4-溴噻唑（4）与对映体纯的扁桃酸衍生物偶联，可以确定N端立体中心的立体化学。无论是赤（2）和苏式（3）可配置的氨基醇用根据所使用的亲电子的高非对映选择性制备。更具体地说，苏里奥由O- TBS保护的（R）-扁桃腈合成62-构型的（S，R）-4-溴噻唑基β-氨基醇6，产率为62％。从N -PMB保护的（R，S）-对映异构体20获自O -TBS保护的（S）-扁桃醛，产率为67％。所述赤-构型（S，S）-4- bromothiazolylβ氨基醇29从制备ø -TBS保护（小号在四个步骤和33％的总收率） -乙基扁桃酸盐。所需产物2和通过2,4-二溴噻唑（5）与非对映体4-溴噻唑基β-氨基醇6和29的4-锌，N

  DOI：

  10.1021/jo060462g
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S)-1-(4-bromothiazol-2-yl)-2-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-phenylethanone 在 L-Selectride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-(1R,2S)-methanesulfonic acid 1-(4-bromothiazol-2-yl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phenylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过2-α-金属手性亲电子试剂的2-金属4-溴噻唑的区域和立体选择性加成，合成GE2270抗生素东部片段中氨基醇的合成和构型分配

  摘要：

  已经开发了噻唑肽GE2270 A（1）的东部片段的合成。合成方法依赖于通过金属化和亲核加成（在C2处）或钯介导的交叉偶联（在C2或C4处）对2,4-二溴噻唑（5）的区域选择性功能化。通过将2金属化的4-溴噻唑（4）与对映体纯的扁桃酸衍生物偶联，可以确定N端立体中心的立体化学。无论是赤（2）和苏式（3）可配置的氨基醇用根据所使用的亲电子的高非对映选择性制备。更具体地说，苏里奥由O- TBS保护的（R）-扁桃腈合成62-构型的（S，R）-4-溴噻唑基β-氨基醇6，产率为62％。从N -PMB保护的（R，S）-对映异构体20获自O -TBS保护的（S）-扁桃醛，产率为67％。所述赤-构型（S，S）-4- bromothiazolylβ氨基醇29从制备ø -TBS保护（小号在四个步骤和33％的总收率） -乙基扁桃酸盐。所需产物2和通过2,4-二溴噻唑（5）与非对映体4-溴噻唑基β-氨基醇6和29的4-锌，N

  DOI：

  10.1021/jo060462g