(3aS,6R,6aR)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2,3a-trimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole | 872534-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,6R,6aR)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2,3a-trimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
• 英文别名: [(3aS,6R,6aR)-2,2,3a-trimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-6-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 872534-62-8
• 化学式: C₁₅H₃₁NO₃Si
• 分子量: 301.502
• InChiKey: WUKSPJSDUZPDRW-JMSVASOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6R,6aR)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2,3a-trimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole 在 selenium(IV) oxide 、 双氧水 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到[(3aS,6R,6aR)-2,2,3a-trimethyl-5-oxido-6,6a-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-5-ium-6-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZA NUCLEOSIDES, PREPARATION THEREOF AND USE AS INHIBITORS OF RNA VIRAL POLYMERASES
  [FR] AZANUCLEOSIDES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEUR DES ARN POLYMERASES VIRALES

  摘要：

  由以下公式表示的化合物：(I)，以及其药用盐和前药；其中R1为H，CH3，C2H5，C3H7；R2为H，CH3，C2H5，C3H7，CH=CH2，CH2-OH，CH2F，CF3；R'2为H，OH，NH2，NH-烷基，F，N3，OCH3，O-C(O)CH(NH2)烷基；R3为H，CH3，C2H5，C3H7；R'3为H，OH，NH2，NH-烷基，F，N3，OCH3，O-C(O)CH(NH2)烷基；R4为H，CH3，C2H5，C3H7；当X=NH时，R2，R3或R4中至少有一个不是H；R6为H，CH3，C2H5，-C-CH3；R7从H，烷基，烯基，芳基，酰氧烷基，皮瓦洛氧烷基，氨基酸，CH2CH2SC(O)烷基中选择；B由以下结构表示：X独立地为NR6，O，S；R8和R9独立地为H，NH2，OH，SH，F，Cl，Br，I，芳基，杂环，烷基，烯烃，炔烃，S-烷基，S-芳基，S(O)-烷基，SO2-烷基，SO2NH2，SO2NH-烷基，SO2NH-芳基，NH-烷基，NH-芳基，N(烷基)2，N(芳基)2，O-烷基，O-芳基，O-杂环，NH-(CH2)n-芳基，NH-C(O)-烷基，NH-C(O)-芳基对抑制病毒RNA聚合酶并治疗由各种RNA病毒引起的疾病的患者具有用处。

  公开号：

  WO2006002231A1
• 作为产物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl (3aS,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2,3a-trimethyl-6,6a-dihydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate 在 哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (3aS,6R,6aR)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2,3a-trimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  从天然糖和氨基酸合成亚氨基糖（2 R，3 R，4 S）-2-（羟甲基）-4-甲基吡咯烷-3,4-二醇的方法

  摘要：

  从核糖和d-丝氨酸开始，通过两种替代途径制备了亚氨基糖化合物3。由d-丝氨酸（3 R，4 R，5 R）-3,4-二羟基-5-（羟甲基）-3-甲基吡咯烷丁-2-酮以五个步骤制备，总收率为50％，将其进一步转化为（2 R，3 R，4 S）-2-（羟甲基）-4-甲基吡咯烷-3,4-二醇分三步进行，总收率为23％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.068

文献信息

• Synthesis of novel azasugar-containing 2'β-C-Me 9-deaza nucleosides as potential anti-hepatitis C virus agents
  作者：Pravin L. Kotian、Minwan Wu、Ajit Ghosh、Kevin J. Polach、Yahya El-Kattan、V. Satish Kumar、Tsu-Hsing Lin、Xiaogang Cheng、Shanta Bantia、Krishnan Raman、Pooran Chand、Yarlagadda S. Babu

  DOI：10.1080/15257770.2022.2142609

  日期：2023.4.3

  Abstract As a part of our ongoing discovery efforts exploring azasugar as agents for treating various unmet medical needs, we prepared analogs of azasugar as potential anti-hepatitis C virus (HCV) agents. Herein we describe the synthesis of novel 2'β-C-Me 9-deazanucleoside azasugar analogs.

  摘要 作为我们正在进行的探索阿扎糖作为治疗各种未满足医疗需求的药物的发现工作的一部分，我们准备了阿扎糖的类似物作为潜在的抗丙型肝炎病毒 (HCV) 药物。在此我们描述了新型 2'β-C-Me 9-脱氮核苷氮杂糖类似物的合成。