9H-fluoren-9-ylmethyl (3aS,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2,3a-trimethyl-6,6a-dihydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate | 872534-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl (3aS,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2,3a-trimethyl-6,6a-dihydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 872534-61-7
• 化学式: C₃₀H₄₁NO₅Si
• 分子量: 523.745
• InChiKey: JVZVBHVUNYGEDK-MQNCWCGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl (3aS,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2,3a-trimethyl-6,6a-dihydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate 在 哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (3aS,6R,6aR)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2,3a-trimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  从天然糖和氨基酸合成亚氨基糖（2 R，3 R，4 S）-2-（羟甲基）-4-甲基吡咯烷-3,4-二醇的方法

  摘要：

  从核糖和d-丝氨酸开始，通过两种替代途径制备了亚氨基糖化合物3。由d-丝氨酸（3 R，4 R，5 R）-3,4-二羟基-5-（羟甲基）-3-甲基吡咯烷丁-2-酮以五个步骤制备，总收率为50％，将其进一步转化为（2 R，3 R，4 S）-2-（羟甲基）-4-甲基吡咯烷-3,4-二醇分三步进行，总收率为23％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.068
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6R,6aR)-(9H-fluoren-9-yl)methyl-6-(hydroxymethyl)-2,2,3a-trimethyldihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5(4H)-carboxylate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以4.2 g的产率得到9H-fluoren-9-ylmethyl (3aS,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2,3a-trimethyl-6,6a-dihydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从天然糖和氨基酸合成亚氨基糖（2 R，3 R，4 S）-2-（羟甲基）-4-甲基吡咯烷-3,4-二醇的方法

  摘要：

  从核糖和d-丝氨酸开始，通过两种替代途径制备了亚氨基糖化合物3。由d-丝氨酸（3 R，4 R，5 R）-3,4-二羟基-5-（羟甲基）-3-甲基吡咯烷丁-2-酮以五个步骤制备，总收率为50％，将其进一步转化为（2 R，3 R，4 S）-2-（羟甲基）-4-甲基吡咯烷-3,4-二醇分三步进行，总收率为23％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.068

文献信息

• [EN] AZA NUCLEOSIDES, PREPARATION THEREOF AND USE AS INHIBITORS OF RNA VIRAL POLYMERASES<br/>[FR] AZANUCLEOSIDES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEUR DES ARN POLYMERASES VIRALES
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2006002231A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  Compounds represented by the formula: (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof and prodrugs thereof; wherein Rl is H, CH3, C2H5, C3H7 R2 is H, CH3, C2H5, C3H7, CH=CH2, CH2-OH, CH2F, CF3 R'2 is H, OH, NH2, NH-alkyl, F, N3, OCH3, O-C(O)CH(NH2)alkyl R3 is H, CH3, C2H5, C3H7 R'3 is H, OH, NH2, NH-alkyl, F, N3, OCH3, O-C(O)CH(NH2)alkyl R4 is H, CH3, C2H5, C3H7 At least one of R2, R3, or R4 has to be other than H, when X=NH in B R6 is H, CH3, C2H5, -C-CH3 R7 is selected from H, alkyl, alkenyl, aryl, acyloxyalkyl, and pivaloyloxyalkyl, aminoacids, CH2CH2SC(O)alkyl; and B is represented by the following structure: X is independently NR6, O, S, R8 and R9 independently is H, NH2, OH, SH, F, Cl, Br, I, aryl, heterocycle, alkyl, alkene, alkyne, S-alkyl, S-aryl, S(O)-alkyl, SO2-alkyl, SO2NH2, SO2NH-alkyl, SO2NH-aryl, NH-alkyl, NH-aryl, N(alkyl)2, N(aryl)2, O-alkyl, O-aryl, O-heterocycle, NH-(CH2)n-aryl, NH-C(O)-alkyl, NH-C(O)-aryl are useful for inhibiting viral RNA polymerases and treating patients suffering from diseases caused by various RNA viruses.

  由以下公式表示的化合物：(I)，以及其药用盐和前药；其中R1为H，CH3，C2H5，C3H7；R2为H， ， ， ，CH=CH2， -OH， F，CF3；R'2为H，OH，NH2，NH-烷基，F，N3，O ，O-C(O)CH(NH2)烷基；R3为H， ， ， ；R'3为H，OH，NH2，NH-烷基，F，N3，O ，O-C(O)CH(NH2)烷基；R4为H， ， ， ；当X=NH时，R2，R3或R4中至少有一个不是H；R6为H， ， ，-C- ；R7从H，烷基，烯基，芳基，酰氧烷基，皮瓦洛氧烷基，氨基酸， SC(O)烷基中选择；B由以下结构表示：X独立地为NR6，O，S；R8和R9独立地为H，NH2，OH，SH，F，Cl，Br，I，芳基，杂环，烷基，烯烃，炔烃，S-烷基，S-芳基，S(O)-烷基，SO2-烷基，SO2NH2，SO2NH-烷基，SO2NH-芳基，NH-烷基，NH-芳基，N(烷基)2，N(芳基)2，O-烷基，O-芳基，O-杂环，NH-( )n-芳基，NH-C(O)-烷基，NH-C(O)-芳基对抑制病毒RNA聚合酶并治疗由各种RNA病毒引起的疾病的患者具有用处。