(+)-(1S,3E,7E,11S,12R)-verticilla-3,7-dien-12-ol | 129707-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1S,3E,7E,11S,12R)-verticilla-3,7-dien-12-ol
• 英文别名: (1S,3E,7E,11S,12R)-4,8,12,15,15-pentamethylbicyclo[9.3.1]pentadeca-3,7-dien-12-ol
• CAS: 129707-29-5
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 290.489
• InChiKey: CQWSCMMFUZYKBO-BBLXHCGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,3E,7E,11S,12R)-verticilla-3,7-dien-12-ol 在 selenium(IV) oxide 、 双氧水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(9S,10S:13S,14S)-ent-9,10:13,14-diepoxy-5-epi-verticillol
  参考文献：
  名称：

  振动圆二色性的类固醇二萜类化合物的绝对构型。

  摘要：

  （1S，11S，12S）-（+）-verticilla-3E，7E-dien-12-ol（1）的理论和实验振动圆二色性曲线之间的良好一致性建立了这种天然二萜的绝对构型。使用Monte Carlo方案进行1的分子建模，然后在B3LYP 6-31G（d，p）的理论水平上进行几何优化。在一个首选的椅子-椅子-椅子-椅子构型中发现了1的12元环。在六元环中，椅子在扭曲的船上占主导地位，并且C-OH键的旋转产生三个主要的旋转异构体。通过比较理论和实验的红外频率，附近的1H NMR耦合常数和X射线衍射数据，验证了1的最小能量构象。

  DOI：

  10.1021/np0605992

文献信息

• Absolute configuration of phomactatriene diterpenoids obtained by Wagner‐Meerwein rearrangement of epimeric verticillols
  作者：Ángel A. Río‐Chávez、Hugo A. García‐Gutiérrez、Luisa U. Román‐Marín、Lidia Beiza‐Granados、Carlos M. Cerda‐García‐Rojas、Pedro Joseph‐Nathan、Juan D. Hernández‐Hernández

  DOI：10.1002/chir.23061

  日期：2019.11

  The epimeric diterpenes (+)‐(1S,3E,7E,11S,12S)‐verticilla‐3,7‐dien‐12‐ol (1), isolated from Bursera suntui, and (+)‐(1S,3E,7E,11S,12R)‐verticilla‐3,7‐dien‐12‐ol (2), isolated from Bursera kerberi, gave the same Wagner‐Meerwein rearrangement product (−)‐(1E,4Z,8Z,11S,12R)‐phomacta‐1,(15)4,8‐triene (3). The Et2O:BF3‐induced transformations evidence that verticillenes and phomactanes, both containing

  游离二萜（+）‐（1 S，3 E，7 E，11 S，12 S）‐verticilla‐3,7‐dien‐12‐ol（1），分离自Bursera suntui和（+）‐（ 1 S，3 E，7 E，11 S，12 R）‐verticilla‐3,7‐dien‐12‐ol（2），从bursera kerberi中分离得到相同的Wagner-Meerwein重排产物（−）‐（1 E，4 Z，8 Z，11 S，12 R）-光气化石1，（15）4,8-三烯（3）。Et 2O：BF 3诱导的转化表明，含有双环[9.3.1]十五烷骨架的Verticillenes和phomactanes通过verticillen-12-yl阳离子（A +）在生物遗传上相关，后者也是生物合成中的关键中间体产生抗肿瘤紫杉烷的途径。使用Monte Carlo协议进行分子建模，然后使用均具有DGDZVP基础集的混合功能B3LYP和
• Acid-Catalysed Rearrangement of the Sandfly Pheromone Sobralene to Verticillenes, Consolidating its Relationship inter alia to the Taxanes and Phomactins
  作者：Matthew J. Palframan、Krishna K. Bandi、James G. C. Hamilton、Gerald Pattenden

  DOI：10.1055/s-0039-1690131

  日期：2019.10

  The sex-aggregation pheromone sobralene produced by the sandfly Lutzomyia longipalpis is isomerised to verticillenes in the presence of mild acid, thereby providing credence to the proposal that sobralene is a likely shunt metabolite of the taxadiene synthase cascade.

  由白蛉产生的性聚集信息素 sobralene 在弱酸存在下异构化为轮枝菌素，从而证实了 sobralene 可能是紫杉二烯合成酶级联反应的分流代谢物的提议。
• Absolute Configuration of Verticillane Diterpenoids by Vibrational Circular Dichroism
  作者：Carlos M. Cerda-García-Rojas、Hugo A. García-Gutiérrez、Juan D. Hernández-Hernández、Luisa U. Román-Marín、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1021/np0605992

  日期：2007.7.1

  Good agreement between theoretical and experimental vibrational circular dichroism curves of (1S,11S,12S)-(+)-verticilla-3E,7E-dien-12-ol (1) established the absolute configuration of this natural diterpene isolated from Bursera suntui. Molecular modeling of 1 was carried out using the Monte Carlo protocol followed by geometry optimization at the B3LYP 6-31G(d,p) level of theory. The 12-membered ring

  （1S，11S，12S）-（+）-verticilla-3E，7E-dien-12-ol（1）的理论和实验振动圆二色性曲线之间的良好一致性建立了这种天然二萜的绝对构型。使用Monte Carlo方案进行1的分子建模，然后在B3LYP 6-31G（d，p）的理论水平上进行几何优化。在一个首选的椅子-椅子-椅子-椅子构型中发现了1的12元环。在六元环中，椅子在扭曲的船上占主导地位，并且C-OH键的旋转产生三个主要的旋转异构体。通过比较理论和实验的红外频率，附近的1H NMR耦合常数和X射线衍射数据，验证了1的最小能量构象。