2-Amino-5-(6,7-dibromo-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-ylmethyl)-imidazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 872369-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Amino-5-(6,7-dibromo-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-ylmethyl)-imidazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-amino-5-[(6,7-dibromo-1-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-yl)methyl]imidazole-1-carboxylate
• CAS: 872369-12-5
• 化学式: C₁₆H₁₉Br₂N₅O₃
• 分子量: 489.167
• InChiKey: DZKFEEQWRGXSSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-5-(6,7-dibromo-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-ylmethyl)-imidazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到(+/-)-cyclooroidin
  参考文献：
  名称：

  （±）-环鸟苷的全合成

  摘要：

  描述了（±）-cyclooroidin的第一个全合成，这是最近以光学纯净的形式从海绵Agelas oroides分离的吡咯-咪唑生物碱家族的成员。合成是通过9个线性步骤完成的，总收率为10％。关键步骤是对中间体长酰胺B进行Wolff溴酮合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.060
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-longamide B 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 2-Amino-5-(6,7-dibromo-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-ylmethyl)-imidazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-环鸟苷的全合成

  摘要：

  描述了（±）-cyclooroidin的第一个全合成，这是最近以光学纯净的形式从海绵Agelas oroides分离的吡咯-咪唑生物碱家族的成员。合成是通过9个线性步骤完成的，总收率为10％。关键步骤是对中间体长酰胺B进行Wolff溴酮合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.060

文献信息

• Total synthesis of (±)-cyclooroidin
  作者：Gianluca Papeo、María Antonia Gómez-Zurita Frau、Daniela Borghi、Mario Varasi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.060

  日期：2005.12

  total synthesis of (±)-cyclooroidin, a member of the pyrrole–imidazole alkaloid family recently isolated from the sponge Agelas oroides in optically pure form, is described. The synthesis was achieved in nine linear steps, with an overall yield of 10%. Key step was a Wolff bromoketone synthesis performed on the intermediate longamide B.

  描述了（±）-cyclooroidin的第一个全合成，这是最近以光学纯净的形式从海绵Agelas oroides分离的吡咯-咪唑生物碱家族的成员。合成是通过9个线性步骤完成的，总收率为10％。关键步骤是对中间体长酰胺B进行Wolff溴酮合成。