2-morpholin-4-ylamino-5-(pyrazin-2-yl)-[1,3,4]thiadiazole | 919491-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-morpholin-4-ylamino-5-(pyrazin-2-yl)-[1,3,4]thiadiazole
• 英文别名: N-(morpholin-4-yl)-[5-(pyrazin-2-yl)-[1,3,4]-thiadiazol-2-yl]-amine；4-Morpholinamine, N-[5-(2-pyrazinyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-；N-(5-pyrazin-2-yl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)morpholin-4-amine
• CAS: 919491-72-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₆OS
• 分子量: 264.311
• InChiKey: KWXLQPSHISJNKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡嗪-2-甲酰肼 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-morpholin-4-ylamino-5-(pyrazin-2-yl)-[1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  吡嗪衍生物的研究，XLVI：N'-(Pyrazine-2-carbonyl)-hydrazinecarbodithioic Acid Mmethyl Ester 合成新型吡嗪衍生物

  摘要：

  1,2,4-三唑-2-硫酮 2-7 的 4-Ω-烷基取代衍生物使用 N'-(吡嗪-2-羰基)-肼碳二硫代酸甲酯 1 对胺的高反应性获得。在与半胱胺的反应中，形成了 1,3-thiazaethylene-1,2,4-triazole 8。芳香胺和 N-氨基环烷基胺在相同条件下得到氨基硫脲衍生物 9-12。氢氧化钠溶液导致化合物 11 和 12 分解，生成 4-哌啶基-和 4-吗啉基-氨基硫脲 13 和 14。 将化合物 11 和 12 环化为适当的 4-取代 1,2,4-三唑-2 -硫酮 16 和 17 在 DBU 或碳酸钾溶液的影响下。用硫酸加热衍生物 12 产生双取代的 1,3,4-噻二唑 18。

  DOI：

  10.1080/10426500500272327

文献信息

• Studies on Pyrazine Derivatives, XLVI: The Synthesis of New Pyrazine Derivatives with<i>N</i>′-(Pyrazine-2-carbonyl)-hydrazinecarbodithioic Acid Methyl Ester Usage
  作者：Katarzyna Gobis、Henryk Foks、Joanna Francuz、Zofia Zwolska、Ewa Augustynowicz-Kopeć

  DOI：10.1080/10426500500272327

  日期：2006.6

  hydroxide caused the decomposition of compounds 11 and 12 and resulted in 4-piperidino- and 4-morpholino-thiosemicarbazides 13 and 14. Compounds 11 and 12 were cyclized to appropriate 4-substituted 1,2,4-triazole-2-thiones 16 and 17 under the influence of DBU or potassium carbonate solution. The heating of derivative 12 with sulfuric acid led to disubstituted 1,3,4-thiadiazole 18.

  1,2,4-三唑-2-硫酮 2-7 的 4-Ω-烷基取代衍生物使用 N'-(吡嗪-2-羰基)-肼碳二硫代酸甲酯 1 对胺的高反应性获得。在与半胱胺的反应中，形成了 1,3-thiazaethylene-1,2,4-triazole 8。芳香胺和 N-氨基环烷基胺在相同条件下得到氨基硫脲衍生物 9-12。氢氧化钠溶液导致化合物 11 和 12 分解，生成 4-哌啶基-和 4-吗啉基-氨基硫脲 13 和 14。 将化合物 11 和 12 环化为适当的 4-取代 1,2,4-三唑-2 -硫酮 16 和 17 在 DBU 或碳酸钾溶液的影响下。用硫酸加热衍生物 12 产生双取代的 1,3,4-噻二唑 18。