2,4-dibromo-1,1-bis(4-methylphenyl)but-1-ene | 832732-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,4-dibromo-1,1-bis(4-methylphenyl)but-1-ene
• 英文别名: Benzene, 1,1'-(2,4-dibromo-1-butenylidene)bis[4-methyl-；1-[2,4-dibromo-1-(4-methylphenyl)but-1-enyl]-4-methylbenzene
• CAS: 832732-42-0
• 化学式: C₁₈H₁₈Br₂
• 分子量: 394.149
• InChiKey: WCNXBKJOTAYNFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [bis(p-tolyl)methylene]cyclopropane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 以99%的产率得到2,4-dibromo-1,1-bis(4-methylphenyl)but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  N-Bromosuccinimide and Lithium Bromide: An Efficient Combination for the Dibromination of Carbon-Carbon Unsaturated Bonds

  摘要：

  具有不饱和键的化合物，如烯烃、炔烃、烯烃及亚甲基环丙烷（MCPs），可以在室温下通过NBS和溴化锂在THF中，在温和条件下在几分钟内进行二溴化，获得良好至优异的产率。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941558

文献信息

• Dihalogenation ofgem-Aryl-Disubstituted Methylenecyclopropanes by DEAD, DIAD/TiX4 or Free Halogen
  作者：Li-Xiong Shao、Lin-Jing Zhao、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.200400388

  日期：2004.12

  gem-aryl-disubstituted methylenecyclopropanes with TiX4/diethyl azodicarboxylate and TiX4/diisopropyl azodicarboxylate in 1,2-dichloroethane gave the dihalogenated ring-opened product, 2,4-dihalobut-1-ene, in moderate-to-excellent yields under mild conditions. On the basis of the proposed Orton-type mechanism, we found that this reaction can also be carried out with free halogens such as bromine or iodine

  偕芳基二取代亚甲基环丙烷与 TiX4/偶氮二甲酸二乙酯和 TiX4/偶氮二甲酸二异丙酯在 1,2-二氯乙烷中反应得到二卤化开环产物 2,4-二卤代丁-1-烯，产率中等至极好在温和的条件下。根据提出的 Orton 型机理，我们发现该反应也可以与游离卤素（如溴或碘）一起进行，从而以良好的收率得到相同的产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)