2,5-anhydro-6-azido-4-O-(t-butyl-diphenyl-silanyl)-6-deoxy-D-glucose | 847739-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-6-azido-4-O-(t-butyl-diphenyl-silanyl)-6-deoxy-D-glucose
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-5-(azidomethyl)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxyoxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 847739-94-0
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₄Si
• 分子量: 425.56
• InChiKey: SKKYZLFZUBQAIH-PLACYPQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-6-azido-4-O-(t-butyl-diphenyl-silanyl)-6-deoxy-D-glucose 在 三甲基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1S,2S,5R,6S,7R)-6-(t-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-formyl-7-hydroxy-8-oxa-3-aza-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid t-butylamide
  参考文献：
  名称：

  通过串联的Staudinger / Aza-Wittig / Ugi多组分反应合成功能化杂环

  摘要：

  通过一锅法（SAWU-3CR）将Staudinger / aza-Wittig和Ugi三组分反应相结合，开发了一种新型高效的多组分反应。该反应在容易获得的叠氮基醛上的应用使得容易获得高度官能化的，对映体纯的哌可酸酰胺和桥接的吗啉酰胺衍生物。通过分子库的构建证明了该方法的多功能性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.079
• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-6-azido-4-O-tert-butyldiphenylsilanyl-6-deoxy-D-glucitol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2,5-anhydro-6-azido-4-O-(t-butyl-diphenyl-silanyl)-6-deoxy-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  通过串联的Staudinger / Aza-Wittig / Ugi多组分反应合成功能化杂环

  摘要：

  通过一锅法（SAWU-3CR）将Staudinger / aza-Wittig和Ugi三组分反应相结合，开发了一种新型高效的多组分反应。该反应在容易获得的叠氮基醛上的应用使得容易获得高度官能化的，对映体纯的哌可酸酰胺和桥接的吗啉酰胺衍生物。通过分子库的构建证明了该方法的多功能性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.079

文献信息

• Synthesis of functionalized heterocycles via a tandem Staudinger/aza-Wittig/Ugi multicomponent reaction
  作者：Mattie S.M. Timmer、Martijn D.P. Risseeuw、Martijn Verdoes、Dmitri V. Filippov、Jasper R. Plaisier、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.079

  日期：2005.1

  By combining a Staudinger/aza-Wittig and an Ugi three-component reaction in a one-pot process (SAWU-3CR), a new and efficient multicomponent reaction was developed. The application of this reaction on readily available azido-aldehydes gave easy access to highly functionalized, enantiomerically pure pipecolic acid amides and bridged morpholine amide derivatives. The versatility of this methodology is

  通过一锅法（SAWU-3CR）将Staudinger / aza-Wittig和Ugi三组分反应相结合，开发了一种新型高效的多组分反应。该反应在容易获得的叠氮基醛上的应用使得容易获得高度官能化的，对映体纯的哌可酸酰胺和桥接的吗啉酰胺衍生物。通过分子库的构建证明了该方法的多功能性。