tert-butyl N-[(2R)-3-hydroxy-1-phenylpent-4-en-2-yl]carbamate | 482374-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2R)-3-hydroxy-1-phenylpent-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 482374-26-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: FNVDFPYKWITMGQ-KWCCSABGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R)-3-hydroxy-1-phenylpent-4-en-2-yl]carbamate 在 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((1R,2R)-1-Benzyl-2-hydroxy-2-methyl-but-3-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective ring-opening of chiral 1,3-oxazolidin-2-one derivatives by organocopper reagents provides novel access to di-, tri- and tetra-substituted alkene dipeptide isosteresElectronic supplementary information (ESI) available: synthetic procedures and characterization for 4a,b, 5a,b, 7b, 8a,b, 9a,b, 10b, 11a,b, 12b,c, 13b, 14a,b, 15, 16a,b, 17a,b, 18, 19b, 20b. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b203482d/

  摘要：

  有机铜介导的β-(N-Boc-2-氧代-1,3-嗯唑烷-5-基)-α,β-烯酸酯的烷基化反应已被深入研究。通过反式-SN2'环开裂，烷基化反应在区域选择性和立体选择性上进行，为从手性氨基酸衍生物合成ψ[(E)-CHCH]-、ψ[(E)-CMeCH]-和ψ[(E)-CMeCMe]-型烯丙二肽类似物提供了一条新途径。这些合成的试剂是潜在的II型和II'型β-转角结构域模拟物。

  DOI：

  10.1039/b203482d
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1R)-2-(甲氧基甲基氨基)-2-氧代-1-(苯基甲基)乙基]氨基甲酸1,1-二甲基乙基酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 tert-butyl N-[(2R)-3-hydroxy-1-phenylpent-4-en-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型α-羟基-β-苯丙氨酸内吗啡肽类似物的合成与生物学评价-混合的μ / δ阿片受体激动剂和δ阿片受体拮抗剂活性。

  摘要：

  合成了一系列新的内啡肽-1（EM-1）和内啡肽-2（EM-2）类似物，在不同位置掺入了手性α-羟基-β-苯丙氨酸（AHPBA）和/或Dmt 1 -Tic 2。评估了该系列的药理活性和代谢稳定性。与早期将β-氨基酸置换为内啡肽的研究一致，在放射性配体竞争结合试验中，多种掺入AHPBA的类似物对μ和δ阿片受体（分别为MOR和DOR）表现出高亲和力，并且在大鼠脑膜匀浆中的稳定性增加，特别是Dmt-Tic-（2R，3S）AHPBA-Phe-NH2（化合物26）。脑室内（icv）给药在小鼠55°C温水抽尾试验中产生了26种抗伤害感受性（ED 50值（和95％置信区间）= 1.98（0.79–4.15）nmol，icv），等同于吗啡（2.35 （1.13-5.03）nmol，icv），但除非选择性阿片类激动剂外，还表现出DOR选择性拮抗作用。26的抗伤害感受没有运动活性或急性抗伤害感受性耐受性。这类新

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.12.049

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of <i>ψ</i>[(<i>E</i>)-CMeCH]- and <i>ψ</i>[(<i>E</i>)-CMeCMe]- Type Dipeptide Isosteres Based on Organocopper-Mediated <i>a</i><i>nti</i>-S_N2‘ Reaction
  作者：Shinya Oishi、Ayumu Niida、Takae Kamano、Yoshihiko Odagaki、Hirokazu Tamamura、Akira Otaka、Nobuyuki Hamanaka、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1021/ol016835b

  日期：2002.4.1

  [GRAPHICS]A straightforward synthetic route for the synthesis of diastereomerically pure Psi[(E)-CMe=CH]- and Psi[(E)-CMe=CMe]-type dipeptide isosteres was developed on the basis of regio- and stereoselective anti-S(N)2' alkylation of 3-(N-Boc-5-methyl-4-substituted-oxazolidin-2-on-5-yl)acrylates with organocopper reagents.
• Synthesis and biological evaluations of novel endomorphin analogues containing α-hydroxy-β-phenylalanine (AHPBA) displaying mixed μ/δ opioid receptor agonist and δ opioid receptor antagonist activities
  作者：Miao Hu、Marc A. Giulianotti、Jay P. McLaughlin、Jiaan Shao、Ginamarie Debevec、Laura E. Maida、Phaedra Geer、Margaret Cazares、Jaime Misler、Ling Li、Colette Dooley、Michelle L. Ganno、Shainnel O. Eans、Elisa Mizrachi、Radleigh G. Santos、Austin B. Yongye、Richard A. Houghten、Yongping Yu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.12.049

  日期：2015.3

  endomorphin-2 (EM-2) analogues was synthesized, incorporating chiral α-hydroxy-β-phenylalanine (AHPBA), and/or Dmt1-Tic2 at different positions. Pharmacological activity and metabolic stability of the series was assessed. Consistent with earlier studies of β-amino acid substitution into endomorphins, multiple analogues incorporation AHPBA displayed high affinity for μ and δ opioid receptors (MOR and DOR,

  合成了一系列新的内啡肽-1（EM-1）和内啡肽-2（EM-2）类似物，在不同位置掺入了手性α-羟基-β-苯丙氨酸（AHPBA）和/或Dmt 1 -Tic 2。评估了该系列的药理活性和代谢稳定性。与早期将β-氨基酸置换为内啡肽的研究一致，在放射性配体竞争结合试验中，多种掺入AHPBA的类似物对μ和δ阿片受体（分别为MOR和DOR）表现出高亲和力，并且在大鼠脑膜匀浆中的稳定性增加，特别是Dmt-Tic-（2R，3S）AHPBA-Phe-NH2（化合物26）。脑室内（icv）给药在小鼠55°C温水抽尾试验中产生了26种抗伤害感受性（ED 50值（和95％置信区间）= 1.98（0.79–4.15）nmol，icv），等同于吗啡（2.35 （1.13-5.03）nmol，icv），但除非选择性阿片类激动剂外，还表现出DOR选择性拮抗作用。26的抗伤害感受没有运动活性或急性抗伤害感受性耐受性。这类新
• Regio- and stereoselective ring-opening of chiral 1,3-oxazolidin-2-one derivatives by organocopper reagents provides novel access to di-, tri- and tetra-substituted alkene dipeptide isosteresElectronic supplementary information (ESI) available: synthetic procedures and characterization for 4a,b, 5a,b, 7b, 8a,b, 9a,b, 10b, 11a,b, 12b,c, 13b, 14a,b, 15, 16a,b, 17a,b, 18, 19b, 20b. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b203482d/
  作者：Shinya Oishi、Ayumu Niida、Takae Kamano、Yoshihisa Miwa、Tooru Taga、Yoshihiko Odagaki、Nobuyuki Hamanaka、Mikio Yamamoto、Keiichi Ajito、Hirokazu Tamamura、Akira Otaka、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1039/b203482d

  日期：2002.7.26

  Organocopper-mediated alkylation of β-( N-Boc-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl)-α,β-enoates has been intensively investigated. Alkylation proceeded regio- and stereoselectively by anti- SN2′ ring-opening to provide a new route to the synthesis of ψ[( E)-CHCH]-, ψ[( E)-CMeCH]- and ψ[( E)-CMeCMe]- type alkene dipeptide isosteres from chiral amino acid derivatives. These resulting agents are potential mimetics of type II and type II′ β-turn substructure.

  有机铜介导的β-(N-Boc-2-氧代-1,3-嗯唑烷-5-基)-α,β-烯酸酯的烷基化反应已被深入研究。通过反式-SN2'环开裂，烷基化反应在区域选择性和立体选择性上进行，为从手性氨基酸衍生物合成ψ[(E)-CHCH]-、ψ[(E)-CMeCH]-和ψ[(E)-CMeCMe]-型烯丙二肽类似物提供了一条新途径。这些合成的试剂是潜在的II型和II'型β-转角结构域模拟物。