methyl 6-(4-hydroxybutyl)-2-(3-methoxymethoxypropyl)-3-methylpiperidine-1-carboxylate | 862848-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-(4-hydroxybutyl)-2-(3-methoxymethoxypropyl)-3-methylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,3S,6S)-6-(4-hydroxybutyl)-2-[3-(methoxymethoxy)propyl]-3-methylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 862848-00-8
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₅
• 分子量: 331.453
• InChiKey: SVKFJCARJMXLRG-HRCADAONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(4-hydroxybutyl)-2-(3-methoxymethoxypropyl)-3-methylpiperidine-1-carboxylate 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 6-(4-iodobutyl)-2-(3-methoxymethoxypropyl)-3-methylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Poison-Frog Alkaloids 237D, 207A, and Two Congeners of 235B' for Evaluation to Inhibitory Effect of Nicotinic Acetylcholine Receptors

  摘要：

  毒蛙生物碱237D、207A和235B′的两个同系物的对映选择性合成已经实现。通过目前的合成，237D的绝对立体化学结构被确定为5S, 8S, 9R。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.555
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-[4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)but-1-enyl]-2-(3-methoxymethoxypropyl)-3-methylpiperidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 methyl 6-(4-hydroxybutyl)-2-(3-methoxymethoxypropyl)-3-methylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Poison-Frog Alkaloids 237D, 207A, and Two Congeners of 235B' for Evaluation to Inhibitory Effect of Nicotinic Acetylcholine Receptors

  摘要：

  毒蛙生物碱237D、207A和235B′的两个同系物的对映选择性合成已经实现。通过目前的合成，237D的绝对立体化学结构被确定为5S, 8S, 9R。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.555

文献信息

• Synthesis of Poison-Frog Alkaloids 237D, 207A, and Two Congeners of 235B' for Evaluation to Inhibitory Effect of Nicotinic Acetylcholine Receptors
  作者：Naoki Toyooka、Masashi Kawasaki、Hideo Nemoto

  DOI：10.1248/cpb.53.555

  日期：——

  Enantioselective synthesis of the poison-frog alkaloids 237D, 207A, and two congeners of 235B′ has been achieved. The absolute stereochemistry of 237D was determined to be 5S, 8S, 9R by the present synthesis.

  毒蛙生物碱237D、207A和235B′的两个同系物的对映选择性合成已经实现。通过目前的合成，237D的绝对立体化学结构被确定为5S, 8S, 9R。